Reattivi di Grignard
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Sono detti reattivi di Grignard, da Victor Grignard (premio Nobel per la chimica nel 1912) che ne sviluppò la chimica in maniera approfondita, gli alogenuri di alchilmagnesio. La loro scoperta è attribuita al professore del giovane Grignard, tale Barbieux.
Sono composti aventi formula R-Mg-X, in cui R è un gruppo alchilico o arilico e X è un alogeno (cloro, bromo o iodio).
Si preparano in situ sciogliendo il magnesio metallico nell'alogenuro alchilico in ambiente rigorosamente anidro.
R-X + Mg → R-Mg-X
Essendo il carbonio più elettronegativo del magnesio, il legame R-Mg è polarizzato in modo da lasciare un eccesso di carica elettrica negativa sull'atomo di carbonio. Questo fa sì che il gruppo R possa essere inserito in altre molecole tramite una reazione di addizione o sostituzione nucleofila.
I reattivi di Grignard reagiscono con diversi composti, questo li rende estremamente versatili, ad esempio:
- con l'anidride carbonica danno acidi carbossilici
R-Mg-X + CO2 → RCOOH
- con i dialchilcarbonati danno esteri
R-Mg-X + R'OCOOR' → RCOOR'
R-Mg-X + R'COOR" → R'COR
R-Mg-X + R'CN → R'COR
R-Mg-X + R'COR" → RR'R"C-OH
R-Mg-X + R'CHO → RR'CH-OH
- con la formaldeide e con l'ossido di etilene danno alcoli primari
R-Mg-X + HCHO → RCH2-OH
H2C---CH2 R-Mg-X + \ / → RCH2CH2-OH O
2 R-Mg-X + O2 → 2 R-O-Mg-X → R-OH
R-Mg-X + H2O → R-H
Dato che i prodotti della reazione stessa possono a loro volta reagire con il reattivo di Grignard, si rende quasi sempre opportuno lavorare in difetto di quest'ultimo o adottare accorgimenti che portino all'isolamento del prodotto prima che questi possa reagire ulteriormente.
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