リンゴ酸
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リンゴ酸 | |
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一般情報 | |
IUPAC名 | 2-ヒドロキシブタン二酸 |
別名 | ヒドロキシコハク酸 |
分子式 | C4H6O5 |
分子量 | 134.09 g/mol |
組成式 | |
式量 | g/mol |
形状 | 無色固体 |
CAS登録番号 | [6915-15-7] [617-48-1] (ラセミ体) [636-61-3] ((R)-(+)-D体) [97-67-6] ((S)-(−)-L体) |
SMILES | |
性質 | |
密度と相 | g/cm3, |
相対蒸気密度 | (空気 = 1) |
水への溶解度 | |
への溶解度 | |
への溶解度 | |
融点 | 100 °C(S体) |
沸点 | °C |
昇華点 | °C |
pKa | |
pKb | |
比旋光度 [α]D | −2.3 (S体、c=8.5) |
比旋光度 [α]D | |
粘度 | |
屈折率 | |
出典 |
リンゴ酸(リンゴさん、malic acid)はヒドロキシ酸に分類される有機化合物の一種。この和名はリンゴから見つかったことに由来する。示性式は HOOC-CH(OH)-CH2-COOH、分子量は 134.09。IUPAC置換命名法では 2-ヒドロキシブタン二酸 (2-hydroxybutanedioic acid) と表される。2位に光学中心を持ち、リンゴに多く含まれる異性体は (S)-(−)-L体 である。0.1% 水溶液の pH は 2.82。
爽快感のある酸味を持つため、飲料や食品の酸味料として用いられる。また、pH調整剤、乳化剤など、食品工業においてさまざまな用途に利用されている。
キレート性を持つ酸であることから、金属表面の洗浄などにも用いられる。
食品、工業に使われるリンゴ酸は、多くの場合ラセミ体が用いられる。
中間体としてクエン酸回路の一部を構成しており、リンゴ酸デヒドロゲナーゼによって酸化され、オキサロ酢酸となる。
[編集] 画像
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ピルビン酸 - アセチルCoA - オキサロ酢酸 - クエン酸 - cis-アコニット酸 - イソクエン酸 - オキサロコハク酸 - α-ケトグルタル酸 - スクシニルCoA - コハク酸 - フマル酸 - L-リンゴ酸 | |