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リンゴ酸 - Wikipedia

リンゴ酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』

リンゴ酸
リンゴ酸
一般情報
IUPAC名 2-ヒドロキシブタン二酸
別名 ヒドロキシコハク酸
分子式 C4H6O5
分子量 134.09 g/mol
組成式
式量 g/mol
形状 無色固体
CAS登録番号 [6915-15-7]
[617-48-1] (ラセミ体)
[636-61-3] ((R)-(+)-D体)
[97-67-6] ((S)-(−)-L体)
SMILES
性質
密度 g/cm3,
相対蒸気密度 (空気 = 1)
水への溶解度
への溶解度
への溶解度
融点 100 °CS体)
沸点 °C
昇華点 °C
pKa
pKb
比旋光度 [α]D −2.3 (S体、c=8.5)
比旋光度 [α]D
粘度
屈折率
出典

リンゴ酸(リンゴさん、malic acid)はヒドロキシ酸に分類される有機化合物の一種。この和名はリンゴから見つかったことに由来する。示性式は HOOC-CH(OH)-CH2-COOH、分子量は 134.09。IUPAC置換命名法では 2-ヒドロキシブタン二酸 (2-hydroxybutanedioic acid) と表される。2位に光学中心を持ち、リンゴに多く含まれる異性体は (S)-(−)-L体 である。0.1% 水溶液の pH は 2.82。

爽快感のある酸味を持つため、飲料や食品の酸味料として用いられる。また、pH調整剤、乳化剤など、食品工業においてさまざまな用途に利用されている。

キレート性を持つ酸であることから、金属表面の洗浄などにも用いられる。

食品、工業に使われるリンゴ酸は、多くの場合ラセミ体が用いられる。


中間体としてクエン酸回路の一部を構成しており、リンゴ酸デヒドロゲナーゼによって酸化され、オキサロ酢酸となる。

[編集] 画像

(S)-(−)-L-リンゴ酸
(S)-(−)-L-リンゴ酸


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