Äpfelsäure

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Äpfelsäure
Andere Namen	2-Hydroxybutandisäure 2-Hydroxybernsteinsäure 2-Hydroxyethan-1,2-dicarbonsäure E 296
Summenformel	C4H6O5
CAS-Nummer	6915-15-7
Eigenschaften
Molare Masse	134,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,6 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	131-133 °C[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (558 g/l bei 20 °C)[1], in Ethanol: ca. 14 00 g·l−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36 S: keine S-Sätze
LD50	1600mg/kg (Maus, oral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Äpfelsäure (auch 2-Hydroxybernsteinsäure) ist eine Dicarbonsäure, die als rechtsdrehende D-Äpfelsäure und als linksdrehende L-Äpfelsäure vorkommt. Die L-Form ist ein Zwischenprodukt im Citratzyklus. In der Natur ist L-Äpfelsäure in unreifen Äpfeln, Quitten, Weintrauben, Berberitzenbeeren, Vogelbeeren und Stachelbeeren enthalten. Die Salze der Äpfelsäure heißen Malate.

Inhaltsverzeichnis 1 Historisches 2 Eigenschaften 3 Verwendung 4 Herstellung 5 Quellen 6 Weblinks

[Bearbeiten] Historisches

Äpfelsäure wurde 1785 von Carl Wilhelm Scheele aus Apfelsaft isoliert und beschrieben.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Die Äpfelsäure besitzt ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und ist deshalb optisch aktiv. Unten dargestellt ist die L-Äpfelsäure in der Fischerprojektion:

         COOH
          |
      HO-*C-H      Äpfelsäure
          |
        H-C-H    * asymmetrisches C-Atom
          |
         COOH

Das Enantiomer zur L-Äpfelsäure, die D-Äpfelsäure trägt die OH-Gruppe in der Fischerprojektion rechts.

[Bearbeiten] Verwendung

Als Lebensmittelzusatzstoff (E 296) darf sowohl die natürliche L-Form als auch die synthetische D-Form verwendet werden. In der Praxis ist ihre Verwendung aufgrund des relativ hohen Preises eher gering. Stattdessen wird meist die günstigere Citronensäure (E 330) oder auch Phosphorsäure (E 338) verwendet.

[Bearbeiten] Herstellung

Die L-Äpfelsäure und ihre Salze (Malate) werden auf chemischem Weg aus Fumarsäure (E 297) beziehungsweise als Stoffwechselprodukt von Bakterien und Pilzen (z.B. Brevibacterium, Corynebacterium, Escherichia, Microbacterium, Proteus, Pichia) gewonnen. Als Zusatzstoff in Kartoffelchips werden Natriummalat (E 350), Kaliummalat (E 351) und Calciummalat (E 352) verwendet.

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 6915-15-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Malic acid bei ChemIDplus

[Bearbeiten] Weblinks