Ābolskābe

Vikipēdijas raksts

Ābolskābe
Ābolskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula:	C4H6O5
Molmasa:	134,09 g/mol
Blīvums:	optiskajiem izomēriem 1595 kg/m3 racemātam 1601 kg/m3
Kušanas temperatūra:	optiskajiem izomēriem 100°C racemātam 130 - 131°C
Viršanas temperatūra:	optiskajiem izomēriem 140°C (sadalās) racemātam 150°C (sadalās)

Ābolskābe (hidroksidzintarskābe, 2-hidroksibutāndiskābe, НООС–СН(ОН)–СН₂–СООН) pieder pie divvērtīgajām hidroksikarbonskābēm. Ābolskābe ir bezkrāsaina kristāliska viela ar skābu garšu. Labi šķīst ūdenī. Ābolskābes sāļus sauc par malātiem (latīņu: malum - ābols).

Satura rādītājs 1 Izomēri 2 Vēsture 3 Atrašanās dabā 4 Iegūšana 5 Īpašības 6 Izmantošana

[izmainīt šo sadaļu] Izomēri

Ābolskābei ir spoguļizomēri, jo tā satur asimetrisko oglekļa atomu. Dabā sastopama L-ābolskābe, kas gaismas polarizācijas plakni griež pa kreisi. Interesanti, ka, palielinoties L-ābolskābes šķīduma koncentrācijai, gaismas griešanas spēja samazinās, 34% ābolskābe vispār nav optiski aktīva, bet vēl koncentrētāki šķīdumi polarizācijas plakni sāk griezt pa labi.

Ābolskābei ir arī struktūrizomērs - izoābolskābe jeb 2-metiltartronskābe.

[izmainīt šo sadaļu] Vēsture

Ābolskābi pirmo reizi tīrā veidā izdalījis zviedru ķīmiķis Šēle 1785. gadā no negataviem āboliem.

[izmainīt šo sadaļu] Atrašanās dabā

Ābolskābi satur daudzi augļi un ogas, sevišķi pīlādžu un bārbeļu ogas, no kurām to arī iegūst. Tā atrodama rabarberu stublājos, vīnā. Ābolskābe piešķir raksturīgo skābo garšu negataviem āboliem.

Ābolskābei ir liela nozīme bioķīmijā, jo malāta jons ir svarīga trikarbonskābju cikla sastāvdaļa.

[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana

L-ābolskābi iegūst no dabiskām izejvielām.

D-ābolskābi var iegūt, reducējot D-vīnskābi ar jodūdeņradi, vai arī no L-ābolskābes, izmantojot Valdena apgriezenības reakciju (L-ābolskābi hlorējot ar PCl₅, iegūst D-hlordzintarskābi, kurai reaģējot ar AgOH, rodas D-ābolskābe).

Pievienojot ūdeni maleīnskābei vai fumārskābei, rodas racēmiskā D,L-ābolskābe. Ābolskābes racemāts rodas arī, reducējot D,L-vīnskābi (vīnogskābi). Šīs sintēzes pierāda ābolskābes uzbūvi.

[izmainīt šo sadaļu] Īpašības

Reducējot ābolskābi, rodas dzintarskābe.

Karsējot ābolskābe pārvēršas par maleīnskābes anhidrīdu.

Uzmanīgi oksidējot, no ābolskābes var iegūt skābeņetiķskābi:

НООС–СН(ОН)–СН₂–СООН → НООС–С(ОН)=СН–СООН

[izmainīt šo sadaļu] Izmantošana

Ābolskābi lieto kā pārtikas piedevu (E296).

	Svarīgākās hidroksikarbonskābes
Glikolskābe | Pienskābe | Oksisviestskābe | Tartronskābe | Ābolskābe | Skābeņetiķskābe | Vīnskābe | Citronskābe | Salicilskābe