Skābeņetiķskābe

Vikipēdijas raksts

Skābeņetiķskābe
Skābeņetiķskābes ketoformas struktūrformula Skābeņetiķskābes enolformas struktūrformula (cis-trans izomēri)
Ķīmiskā formula:	C4H4O5
Molmasa:	132,07 g/mol
Blīvums:	? kg/m3
Kušanas temperatūra:	ketoformai 161°C enolformas cis-izomēram 152°C enolformas trans-izomēram 184°C
Viršanas temperatūra:	?

Skābeņetiķskābe (ketodzintarskābe, oksobutāndiskābe, НООС–С(ОН)=СН–СООН jeb НООС–С(О)−СН₂–СООН) pieder pie divvērtīgajām ketokarbonskābēm, bet tās enolforma - pie divvērtīgajām nepiesātinātajām hidroksikarbonskābēm. Labi šķīst ūdenī. Skābeņetiķskābes sāļus sauc par oksālacetātiem.

Satura rādītājs 1 Izomēri 2 Atrašanās dabā 3 Iegūšana 4 Īpašības 5 Izmantošana

[izmainīt šo sadaļu] Izomēri

Skābeņetiķskābe var eksistēt kā ketoformā, tā arī enolformā. Parasti vielu enolformas (savienojumi, kuros hidroksilgrupa atrodas tieši pie dubultsaites) ir nestabilas, taču skābeņetiķskābes enolforma ir pavisam stabila un tai pat var atdalīt cis-trans- izomērus. Šos izomērus var uzskatīt par hidroksimaleīnskābi un hidroksifumārskābi.

[izmainīt šo sadaļu] Atrašanās dabā

Skābeņetiķskābe ir vielmaiņas produkts ar lielu nozīmi, jo oksālacetāta jons ir svarīga trikarbonskābju cikla sastāvdaļa. Tā veidojas, oksidējoties malāta jonam.

[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana

Skābeņetiķskābes esteri iegūst, kondensējoties skābeņskābes un etiķskābes esteriem (no tā cēlies vielas nosaukums):

C₂H₅OOC−COOC₂H₅ + CH₃−COOC₂H₅ → C₂H₅OOC−CO−CH₂−COOC₂H₅ + C₂H₅OH

[izmainīt šo sadaļu] Īpašības

Skābeņetiķskābei kā ketoskābei piemīt kā α, tā β ketoskābju īpašības.

[izmainīt šo sadaļu] Izmantošana

Skābeņetiķskābes etilesteri lieto organiskajā sintēzē.

	Svarīgākās hidroksikarbonskābes
Glikolskābe | Pienskābe | Oksisviestskābe | Tartronskābe | Ābolskābe | Skābeņetiķskābe | Vīnskābe | Citronskābe | Salicilskābe