アセトニトリル

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アセトニトリル

一般情報
IUPAC名	acetonitrile（許容慣用名） ethanenitrile、 methyl cyanide cyanomethane（系統名）
別名	シアン化メチル
分子式	C₂H₃N
分子量	41.05 g/mol
組成式
式量	g/mol
形状	無色液体
CAS登録番号	[75-05-8]
SMILES	CC#N
性質
密度と相	0.78745 (15 ℃) g/cm³, 液体
相対蒸気密度	（空気 = 1）
水への溶解度
への溶解度
への溶解度
融点	−45.7 °C
沸点	81.7 °C
昇華点	°C
pK_a
pK_b
比旋光度 [α]_D
比旋光度 [α]_D
粘度
屈折率	1.33934 (30 ℃)
出典

アセトニトリル (acetonitrile) は有機溶媒の一種で、分子式 CH₃CN と表される最も単純なニトリルである。IUPAC系統名としてエタンニトリル (ethanenitrile)、シアン化メチル (methyl cyanide) シアノメタン (cyanomethane) と表記できる。

[編集] 性質

引火点 12.8 ℃ の可燃性の無色の液体である。独特の臭気を持ち、大きな誘電率 37.5（20℃）を持つ。非プロトン性極性溶媒で、水と任意の割合で混合する。多くの有機溶媒とも混合するが、石油エーテル（ペンタン・ヘキサン）などのパラフィン系溶媒とは分離する。無機塩の非水溶媒あるいは化学工業製品の原料として用いられる。

[編集] 製法

工業的にはソハイオ法により、プロピレンとアンモニアと酸素からアクリロニトリルを製造する際の副産物として得られる。

実験室的にはアセトアミドCH₃CONH₂を五酸化二リンP₂O₅で脱水したり、硫酸ジメチルとシアン化カリウムを反応させたり、ハロゲン化メチルにシアン化ナトリウムを反応させれば（下式）アセトニトリルが得られるが、通常は市販品を入手する。

CH₃Cl＋NaCN→CH₃CN+NaCl

[編集] 性質

加水分解するとアセトアミドを経由して酢酸とアンモニアに分解される。還元するとエチルアミン (CH₃CH₂NH₂) を生じる。

近紫外領域の吸収が小さいため紫外吸光分析の溶媒として使用される。また極性溶媒であり水と任意の割合で混合するので、実験室では逆相クロマトグラフィーやHPLCの移動層としても汎用される。

遷移金属に対し配位子としてはたらき、錯体をつくる。またその配位性により、ヨウ化銅(I) など、難溶性の金属塩を溶かす場合がある。

[編集] 毒性

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毒性は無機シアン化合物に比べると桁違いに低いものの、日本国では毒物及び劇物取締法の劇物に指定されている。またPRTR法による規制化合物でもある。吸入あるいは皮膚より速やかに吸収され、皮膚または目がアセトニトリルがさらされると炎症を引き起こすことがある。また、生体内で一部のアセトニトリルがチトクロームP-450酵素により代謝されると無機シアンを生じる。したがって誤飲するような量を摂取すると無機シアンと同様な急性毒性が発現する。