Reazione di eliminazione
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Le eliminazioni E1 e E2 sono quelle reazioni che consentono la formazione di un doppio legame C=C e quindi di potere sintetizzare un alchene.
Si comportano secondo questo schema:
Z | | \ / -C-C- + Base -----> C=C +Base protonata + Z(gruppo uscente) | | / \ H
Le reazioni di eliminazione sono caratterizzate dai seguenti fattori:
- Il substrato contiene un gruppo uscente che si stacca dalla molecola prendendo con se la propria coppia di elettroni.
- In posizione beta al gruppo uscente il substrato possiede un atomo o un gruppo di atomi -quasi sempre l'idrogeno-che può essere staccato dalla base, lasciando indietro la sua coppia di elettroni.
- La reazione è provocata dall'azione di una base.
Solitamente la base è un anione fortemente basico (ione alcossido e idrossido) ma anche specie neutre (solvente) possono agire da base. I substrati classici su cui si eseguono le reazioni di eliminazione sono quelli in cui è presente un ottimo gruppo uscente (debolmente basico ed un cattivo nucleofilo) quindi tosilati, triflati, mesilati e gli alogenuri alchilici.
La reazione di eliminazione sopra riportata può seguire due diversi meccanismi E2 oppure E1.
