Fenobarbitál
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.
 |
|
 |
|
|
Fenobarbitál
|
|
| IUPAC név | |
| 5-ethyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione | |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | |
| ATC kód | N05 N03AA02 |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Kémiai adatok | |
| Képlet | C12H12N2O3 |
| Moláris tömeg | 232,235 g/mol |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Biohasznosíthatóság | >95% |
| Fehérjekötés | 20 - 45% |
| Metabolizmus | máj (főleg CYP2C19) |
| Felezési idő | 53 - 118 óra |
| Kiválasztás | vizelet és széklet |
| Terápiás előírások | |
| Terhességi kategória | (AU) D(US) |
| Jogi státusz | |
| Alkalmazás | orális, rectalis, parenteralis (intramuszkuláris és intravénás) |
A fenobarbitál (INN: phenobarbital) egy barbiturát-származék altató és görcsoldó gyógyszer. Ma leginkább (epilepsziás) görcsoldónak használják. Szedatohipnotiikus hatásait ma már kevéssé használják, mert ebben az indikációban felváltották a benzodiazepinek. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Phenobarbitalum néven hivatalos.
Tartalomjegyzék |
[szerkesztés] Története
Az első barbiturátot, a barbitált, 1902-ben szintetizálta Emil Fischer és Joseph von Mering német vegyészek a Bayer cégnél. 1904-re már számos hasonló vegyületet sikerült előállítani, köztük a fenobarbitált. 1912-ben vezették be a piacra Luminal néven. Az 1950-es évekig, amikor bevezették a benzodiazepineket általánosan használták altatóként és nyugtatóként.[1]
[szerkesztés] Kémiai sajátságok
Fehér, kristályos por. Vízben alig oldódik, alkoholban bőségesen oldódik, éterben oldódik. Alkáli-hidroxidokkal, -karbonátokkal vízben oldódó sót képez. Na-sója vízben bőségesen oldódik. A fenobarbitálnak, ahogy az összes barbitálnak a közös eleme egy hexahidro-trioxo-pirimidin váz, amelynek C5 atomján két szubsztituenst hordoz a molekula. A két szubsztituens a hatáshoz elengedhetetlen. A fenil gyök bevitele a molekulára kellő lipofilitást eredményez a molekulának, ahhoz, hogy a vér-agy gáton átjutva bejusson a központi idegrendszerbe, és ott kifejtse a hatását. Gyenge savi karakterét annak köszönheti, hogy a laktámcsoportok imines hidrogénjét az oxocsoportok lazítják. Így a szöveti pH-n a körülbelül 7-es pKa értékkel rendelkező fenobarbitál kb. 50%-ban van nemionos, azaz transzportképes formában, ami szintén elengedhetetlen a hatáshoz[2]. Kémiai azonosításukat komplexképző tulajdonsága teszi lehetővé. A gyógyszerkönyv is nemvizes közegben, lúgos oldatban kobalt-komplexként azonosíttatja az anyagot.
[szerkesztés] Hatásmechanizmus
A barbiturátok a benzodiazepinekhez hasonlóan a GABAA receptoron fejtik ki hatásukat. A receptor specifikus barbiturát kötőhelyéhez kapcsolódva a molekula modulálja a receptort, és ezáltal fokozzák a természetes mediátor GABA kötődését. Növelik a klorid-csatorna átlagos megnyílási tartalmát, amely erősebb gátló impulzusokhoz vezet.
[szerkesztés] Javallatok
A fenobarbitál használata az absence roham kivételével minden görcsös roham oldásában javallt.[3] Körülbelül olyan erős görcsoldó, mint a modern phenytoin és carbamazepine gyógyszerek.
[szerkesztés] Mellékhatások
A fenobarbitál fő mellékhatásai a szedáció és az altatás. Gyakoriak a központi idegrendszeri tűnetek is, mint a szédülés, nystagmus és ataxia Idős betegeken izgatottságot és zavart, míg gyermekekben hiperaktivitást okozhat.
[szerkesztés] Túladagolás
A barbiturátok, így a fenobarbitál terepiás szélessége is kicsi. Antidotumok(ellenméreg) nincsen, így különösen veszélyesek. Túladagolva comát, halálos balesetet okozhatnak. Legfőbb veszélyük a légzésdepresszió, de a keringés teljes összeomlását is okozhatják.
[szerkesztés] Készítmények
Sevenal tbl.
Sevenaletta tbl.
Illetve kombinációkban megtalálható: Germicid C végbélkúpban
Meristin tbl.-ban, végbélkúpban
Radipon tbl.-ban
Troparin tbl.-ban
[szerkesztés] Hivatkozások
- Kwan P, Brodie M (2004.). „Phenobarbital for the treatment of epilepsy in the 21st century: a critical review.”. Epilepsia 45 (9): 1141-9. PMID 15329080.
- ^ Sneader, Walter (2005. június 23). Drug Discovery. John Wiley and Sons, 369. o. ISBN 0-471-89979-8. Meglátogatva: 2006. szeptember 6.
- ^ Takácsné Novák K., Szász Gy.:A szedato-hipnotikumok és anxiolitikumok gyógyszerészi kémiája. Acta Pharm. Hung. 74 237-251.2004
- ^ British National Formulary 51
| Barbiturátok (N01AF, N03AA, N05CA) | ||
|---|---|---|
|
||
| Antiepileptikumok (N03) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
| Pszicholeptikumok: altatók és nyugtatók (N05C) | ||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
