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Vancomycin – Wikipedia

Vancomycin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Strukturformel von Vancomycin
Allgemeines
Freiname Vancomycin
Summenformel C66H75Cl2N9O24
CAS-Nummer 1404-90-6
PubChem 14969
ATC-Code

A07AA09, J01XA01

DrugBank DB00512
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Glykopeptid-Antibiotikum

Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese bei grampositiven Bakterien, bakterizid

Fertigpräparate

Generika (D)

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 1449,25 g/mol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vancomycin ist ein Antibiotikum aus der Wirkstoffgruppe der Glykopeptid-Antibiotika. Vancomycin wurde bereits in den 1950er-Jahren aus Kulturen von Amycolatopsis orientalis gewonnen, aber erst um 1980 als wirksame Alternative gegen multiresistente Staphylokokken eingesetzt. Staphylokokken kommen neben den Enterokokken häufig in Krankenhäusern als Verursacher von nosokomialen Infektionen vor.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Wirkung

Vancomycin hemmt den Aufbau der Bakterien-Zellwand, indem es mit den D-Alanyl-D-Alanin-Gruppen einen Komplex bildet. Damit blockiert es die Bausteine der Quervernetzung der Zellwand. Da Bakterien eine relativ hohe osmotische Teilchenkonzentration enthalten, kann die Zellwand, wenn diese durch Blockierung der Zellwandbausteine nicht quervernetzt werden kann, dem osmotischen Druck nicht standhalten und das Bakterium platzt.

[Bearbeiten] Anwendung als Reserveantibiotikum

Die Anwendung von Vancomycin erfolgt in Form von intravenösen Infusionen oder Injektionen zur Behandlung von schweren Infektionen, die durch grampositive Erreger verursacht werden, die gegen andere Antibiotika resistent sind. Vancomycin galt lange als letzte Hoffnung zur Behandlung von lebensbedrohlichen Infektionen durch grampositive kugelförmige Bakterien (Kokken), als sogenanntes Reserveantibiotikum. Diese Hoffnung endete 1987, als vancomycin-resistente Enterokokken (VRE) in den Krankenhäusern erschienen. Vancomycinresistenz ist zum Teil auf die Expression einer alternativen D-Alanin:D-Alanin-Ligase zurückzuführen. Dieses alternative Enzym ligiert D-Lactat anstelle von D-Alanin, was zu einem (-OH)- anstelle eines (-NH2)-Terminus führt. Dadurch wird die Bindung von Vancomycin verhindert und die Quervernetzung des Mureins über eine Depsipeptidbindung ermöglicht. Eine andere Art der Resistenzbildung ist die Expression einer D-Ala:D-Ser-Ligase anstelle der D-Ala:D-Ala-Ligase.
Seit einigen Jahren gilt nun Linezolid als Reserveantibiotikum (Last line of defense).

[Bearbeiten] Weitere Verwendung

Vancomycin wirkt sehr gut bei antibiotikaassoziierter pseudomembranöser Enterocolitis. Das nicht resorbierbare Antibiotikum wird zu diesem Zweck oral verabreicht (alternativ wird das wesentlich billigere Metronidazol eingesetzt).

[Bearbeiten] Fütterungspraxis

Der Wachstumsbeschleuniger Avoparcin, der strukturelle Ähnlichkeit mit Vancomycin hat, wurde bis 1997 in Deutschland verwendet. Er gilt daher als Auslöser für die Verbreitung Vancomycin-resistenter Enterokokken durch Nahrungsmittel.

[Bearbeiten] Literatur

  • Constanze Wendt, Henning Rüden, Michael Edmond: Vancomycin-resistente Enterokokken: Epidemiologie, Risikofaktoren und Prävention. Deutsches Ärzteblatt (Köln) 95(25), S. A1604–A1611 (1998), ISSN 0012-1207
  • Dudley H. Williams, Ben Bardsley: Die Vancomycin-Antibiotika und der Kampf gegen resistente Bakterien. Angewandte Chemie 111(9), S. 1264–1286 (1999), ISSN 0044-8249
  • G. Schulze, W. Schott, G. Hildebrandt: Vancomycin-resistente Enterokokken – Krankenhausküche als Vektor? Bundesgesundheitsblatt 44(7), 732–737 (2001), ISSN 0007-5914
  • F. Dieber, G. Gorkiewicz, J. Kofer: Nachweis von Vancomycin-resistenten Enterokokken in der Tierproduktion der Steiermark. Arbeitstagung des Arbeitsgebietes Lebensmittelhygiene 44, S. 449–454 (2003), ISSN: keine
  • Brian K. Hubbard, Christopher T. Walsh: Der Aufbau von Vancomycin: so macht es die Natur. Angewandte Chemie 115(7), S. 752–789 (2003), ISSN 0044-8249
  • Hermann Feldmeier: Antibiotikaresistenz durch widernatürliche Fütterung. Naturwissenschaftliche Rundschau 57(11), S. 632–633 (2004), ISSN 0028-1050
  • A. Simon, N. Gröger, S. Engelhart, G. Molitor, M. Exner, U. Bode, G. Fleischhack: Vancomycin-resistente Enterokokken (VRE) – Übersicht zu Bedeutung, Prävention und Management in der Pädiatrie. Hygiene und Medizin 29(7/8), S. 259 ff. (2004), ISSN 0172-3790
  • Witte W., Klare I. Werner G: Selective pressure by antibiotics as feed additives. Infection 27 (Suppl 2) (1999) S. 35–38
Gesundheitshinweis
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