Atenolol

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Steckbrief
Name (INN)	Atenolol
Weitere Namen	(±)-4-[2-Hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)phenyl]acetamid rac-4-[2-Hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)phenyl]acetamid (RS)-4-[2-Hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)phenyl]acetamid
Wirkungsgruppe	Betablocker
Handelsnamen	Tenormin®
Klassifikation
ATC-Code	C07AB03
CAS-Nummer	29122-68-7
Verschreibungspflichtig: ja

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Fachinformation (Atenolol)
Chemische Eigenschaften
IUPAC-Name: (±)-2-[4-[2-Hydroxy-3-(1-methylethylamino)propoxy]phenyl]ethanamid (RS)-2-[4-[2-Hydroxy-3-(1-methylethylamino)propoxy]phenyl]ethanamid rac-2-[4-[2-Hydroxy-3-(1-methylethylamino)propoxy]phenyl]ethanamid
Summenformel	C14H22N2O2
Molare Masse	266,336 g/mol

Atenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β₁-Adrenorezeptorenblocker (Betablocker) und wird unter anderem wie die anderen Betablocker zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt.

[Bearbeiten] Pharmakologie

Atenolol gehört zu der Gruppe der selektiven Betablocker, da es spezifisch an den β₁-Rezeptoren bindet. Es weist keine^[1] intrinsische sympathomimetische Aktivität (ISA) auf. Die relative Wirkstärke des Atenolols im Vergleich zum Propranolol beträgt 1.

[Bearbeiten] Pharmakokinetik

Das nicht besonders gut fettlösliche Atenolol wird nach oraler Aufnahme relativ gut resorbiert (die Bioverfügbarkeit beträgt ca. 50 %). Wegen seiner schlechteren Fettlöslichkeit soll es die Blut-Hirn-Schranke schlechter passieren und damit zu weniger zentralen Nebenwirkungen (Sedation, Kopfschmerzen usw.) führen als das zum Beispiel gut fettlösliche Propranolol. Atenolol hat eine Plasmahalbwertszeit von 4 bis 6 Stunden. Die Plasmaproteinbindung des Atenolols beträgt etwa 15 %. Das Atenolol wird in der Leber nur gering verstoffwechselt (weniger als 10 %) und über die Nieren ausgeschieden. Es kann bei stillenden Frauen in die Muttermilch übergehen, daher ist die Einnahme des Atenolols während der Stillzeit kritisch zu diskutieren.

[Bearbeiten] Chemie

Die chemische Synthese ist in der Literatur^[2] beschrieben. Dieser β-Rezeptorenblocker wird als Racemat eingesetzt, obwohl die Enantiomeren von Wirkstoffen in der Regel unterschiedliche physiologische Eigenschaften und Wirkungen haben^[3].

[Bearbeiten] Quellen und weiterführende Literatur

1. ↑ Ruhr-Uni Bochum (im archive.org, Stand 12. Juni 2007): Allgemeine Pharmakologie - Zusammengefasste Handouts der Pharmakologie-Vorlesung von Prof. Michels, unter „β-Adrenozeptorantagonisten“]
2. ↑ Pharmaceutical Substances, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seiten 145 bis 146, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
3. ↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.

• T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 2003, S. 62-66
• G. Herold: Innere Medizin, 2004
• Oberdisse et al.: Pharmakologie und Toxikologie, Springer-Verlag, ISBN 3-540-61953-4

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