Propranolol
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Propranolol | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C16H21NO2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 525-66-6 | ||||||||
| PubChem | 4946 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00571 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes bis fast weißes Pulver (HCl) | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse |
nicht kardioselektiver Betablocker |
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| Fertigpräparate |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 259,34 g·mol−1 | ||||||||
| Dichte | |||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt | |||||||||
| Dampfdruck |
3,82·10−08 mmHg (25 °C) [2] |
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| pKs-Wert |
9,46 [2] |
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| Löslichkeit |
Wasser: 61,7 mg·L−1 (25 °C) [2] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| WGK | 3 (stark wassergefährdend) [3] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Propranolol gehört zu der Substanzgruppe der Betablocker und wird als Racemat unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt. Es wurde in den 1960er Jahren von James Whyte Black entwickelt, der unter anderem dafür 1988 den Nobelpreis für Medizin erhielt.[4]
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Pharmakologie
Betablocker blockieren spezifisch sympathische β-Rezeptoren, ohne sie zu aktivieren (keine Intrinsische Aktivität). Propranolol gehört zu den alten, nicht herzselektiven Betablockern, die neben β1- auch an β2- Rezeptoren binden.
[Bearbeiten] Nebenwirkungen
Initialer Blutdruckanstieg, Auslösung von Asthmaanfällen, Synkopen
[Bearbeiten] Pharmakokinetik
Das sehr gut fettlösliche Propranolol unterliegt einem ausgeprägtem First-Pass-Effekt und daher beträgt die Bioverfügbarkeit nur ca. 30 %. Der Abbau findet in der Leber statt.
[Bearbeiten] Indikationen
Das Propranolol wird ebenso wie die Betablocker eingesetzt, z. B. für die Behandlung von
- Arterielle Hypertonie
- Herzinsuffizienz
- Koronare Herzkrankheit
- präoperative Therapie des Phäochromozytom (zusammen mit Alphablocker)
- Thyreotoxische Krise
Daneben können nichtselektive Betablocker auch bei Migräne sowie essentiellem Tremor (hier Mittel 1. Wahl) angewandt werden.
[Bearbeiten] Forschung
In vitro zeigte Propranolol Interaktionen mit den Membranproteinen von roten Blutkörperchen, damit besteht eventuell die Möglichkeit, Propranolol eines Tages zur Therapie der Malaria einzusetzen.[5]
[Bearbeiten] Stereochemie, unterschiedliche pharmakologische Wirkung der Enantiomeren
Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe wird zunehmend die gebührende Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert[6]. Insofern ist es erstaunlich, dass Propranolol als Racemat in der Pharmakologie eingesetzt wird.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt für Propranolol – ChemSpider 17.04.2008
- ↑ a b c d e Propranolol bei ChemIDplus
- ↑ a b Datenblatt für Propranolol hydrochloride – Sigma-Aldrich 17.04.2008
- ↑ James W. Black: http://nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1988/black-autobio.html
- ↑ Murphy SC, Harrison T, Hamm HE, Lomasney JW, Mohandas N, Haldar K: Erythrocyte G protein as a novel target for malarial chemotherapy. PLoS Med. 2006 Dec;3(12):e528. PMID 17194200
- ↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.
[Bearbeiten] Literatur
- Oberdisse/Hackental Pharmakologie und Toxikologie 1997, S. 358
- Karow/Lang Pharmakologie und Toxikologie 2003 S.62 - S.67
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