Sal de diazônio

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Cátion benzenodiazônio

Os sais de diazônio são um grupo de compostos orgânicos cuja estrutura geral é R−N₂⁺X⁻, onde R pode ser qualquer resíduo orgânico, um alquilo ou um arilo, e X⁻ habitualmente um ânion haleto. Os sais de diazônio alifáticos são muito instáveis e não têm aplicação prática. Por outro lado, historicamente, os sais de diazônio aromáticos, mais estáveis, têm-se mostrado como importantes intermediários na síntese de corantes.

Índice

1 Síntese de sais de diazônio aromáticos
- 1.1 Mecanismo
2 Reações dos sais de diazônio aromáticos
3 Aplicações
4 Bibliografia

[editar] Síntese de sais de diazônio aromáticos

O método mais importante de preparação dos sais de diazônio aromáticos é o tratamento de aminas aromáticas primárias, como por exemplo a anilina, com nitrito de sódio em presença de um ácido mineral, por exemplo ácido clorídrico. Em solução aquosa estes sais são instáveis a temperaturas superios aos 5 ºC, pelo que se emprega um banho de gelo durante a síntese. A este processo se conhece como diazotação. Não são isoladas e se empregam uma vez preparadas imediatamente "in situ".

[editar] Mecanismo

De forma muito simplificada:

Geração do cátion nitrosilo (vários passos):

NaNO₂ + 2HCl → NO⁺ + Na⁺ + 2Cl⁻ + H₂O

Ataque eletrófilo por parte do cátion nitrosilo sobre o grupo amino que conduz a formação do cátion diazônio (vários passos):

Ar−NH₂ + NO⁺ → Ar−N₂⁺ + H₂O

[editar] Reações dos sais de diazônio aromáticos

A reação mais importante dos sais de diazônio aromáticos é o acoplamento diazóico com compostos aromáticos ativados, por exemplo anilinas e fenóis, em substituições eletrófilas aromáticas, dando lugar aos corantes azóicos (azocompostos).

Reações de substituição do nitrogênio por halogênios têm lugar na reação de Sandmeyer e na reação de Schiemann.

[editar] Aplicações

O primeiro uso dos sais de diazônio foi o de produzir telas tecidas com coloração resistente a água, mediante a imersão da tela em uma solução aquosa do sal de diazônio após haver sido em uma solução do componente de acoplamento, no que seria uma aplicação prática da reação de acoplamento diazóico.

Os sais de diazônio são sensíveis à luz e se decompõe sob luz violeta ou na proximidade de UV. Esta propriedade conduz a seu uso na copia ou reprodução de documentos. Neste processo, o papel ou película de plástico eram recobertos com um sal de diazônio. Após ser expostos à luz em contato direto com o documento original (translúcido), nas zonas não expostas ao sal de diazônio residual se convertia em um corante azóico mediante uma solução aquosa do componente de acoplamento. Um processo mais comum usava um papel recoberto com o sal de diazônio, o componente de acoplamento e um ácido para inibir a reação; após a exposição à luz, a imagem se revelava empregando o vapor de uma miistura de água com amoníaco, o que forçava o acomplamento.

[editar] Bibliografia

K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
W.R. Peterson (1996), Formulación y nomenclatura química orgánica, Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0.