Diazóniová soľ
Z Wikipédie
Diazóniové soli alebo diazóniové zlúčeniny sú látky, ktoré obsahujú funkčnú skupinu -N2+ X-, kde X- je anorganický anión, naviazanú na alkylový alebo arylový zvyšok R. Sú veľmi dôležitým medziproduktom pri výrobe organických farbív - azofarbív - napríklad metyloranže.
Obsah |
[upraviť] Syntéza
Diazóniové soli sa vyrábajú reakciou aromatických amínov, napr. anilínu, s dusitanom sodným NaNO2 v prítomnosti minerálnej kyseliny pri teplotách do 10°C:
- R-NH2 + NaNO2 + HCl → R-N2+Cl- + NaOH + H2O
- R-NH2 + NaNO2 + H2SO4 → R-N2+ HSO4- + NaOH + H2O
- R-NH2 + NaNO2 + HBF4 → R-N2+ BF4- + NaOH + H2O
[upraviť] Reakcie
[upraviť] Sandmeyerove reakcie
Sú to eliminačné reakcie s radikálovým mechanizmom, pri ktorých z diazóniových solí vznikajú alkylhalogenidy, prípadne alkylkyanidy a alkylrodanidy. Ako katalyzátor sa používa meďná soľ prúslušného halogénu.
.png)
[upraviť] Kopulačné reakcie
Sú to reakcie, pri ktorých vznikajú diazozlúčeniny s charakteristickou vnútromolekulovou väzbou -N=N-. Produkty sú veľmi farebné látky, používajú sa ako farbivá a ako indikátory pH roztokov. Výrobu p-hydroxyazobenzénu zobrazuje rovnica:
