Mononucleótido de flavina
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Mononucleótido de flavina | |
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Outros nomes | FMN |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
MeSH | |
SMILES | O=C(N3)C2=NC1=CC(C)=C(C)C=C1N(C[C@H] (O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O)C2=NC3=O |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C17H21N4O9P |
Massa molar | 456,344 g/mol |
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O mononucleótido de flavina (FMN), flavina mononucleótido, 5'-fosfato de riboflavina ou ainda riboflavina-5'-fosfato, é uma flavina que funciona como grupo prostético em diversas oxidorredutases, como a NADH desidrogenase. É produzido in vivo a partir da riboflavina, por acção da enzima riboflavina cinase.
O mononucleótido de flavina sofre, durante o ciclo catalítico, interconversão entre as formas oxidada (FMN), semiquinona (FMNH•) e reduzida (FMNH2). O FMN é um agente com poder de oxidação superior ao do NAD e é útil em reacções que envolvam ambas as transferências de um ou dois electrões.
É a principal forma sob a qual se encontra a riboflavina dentro da célula. Energeticamente, a sua produção é dispendiosa, mas é mais solúvel que a riboflavina.
Sob a designação E101a, é utilizado como corante alimentar. O aditivo E106 é a forma de sal sódico do FMN e é utilizado em alimentos como comida para bebés, compotas, produtos lácteos e doces. É rapidamente convertido a riboflavina livre após a ingestão.