Cobalamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Vitamine B12
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule	C63H88N14O14PCo
Andere namen	Cobalamine, cyanocobalamine, α-(5,6-dimethylbenzimidazolyl)cobamidcyanide
Molmassa	1355,39 g/mol
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)[C@@H]3[C@@H] ([C@@H]([C@H](O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O) CCC4(C(C5C6(C(C(/C(=C(/C7=N/C(=C\C8=N/C (=C(\C4=N5)/C)/C(C8(C)C)CCC(=O)N)/C(C7(C)CC(=O)N) CCC(=O)N)\C)/[N-]6)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C) CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+3]
CAS-nummer	68-19-9
EG/EINECS/ELINCS	200-680-0
Beschrijving	kristallijne vaste stof en vitamine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: S-zinnen: S22, S24/25
Opslag	zuivere stof bewaren bij 2-8°C
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	dieprood
Smeltpunt	valt uiteen bij een temp. van > 392 °C
Oplosbaarheid in water	12 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Cobalamine wordt ook wel Vitamine B₁₂ of Extrinsic factor genoemd. Het is een rode kristallijne stof, die slecht in water oplost. Qua structuur is het de meest complexe vitamine die we kennen. Naast cobalamine zijn er geen andere verbindingen in een levend wezen bekend waarin kobalt voorkomt.

Inhoud 1 Werking 2 Voorkomen 3 Gevolgen van een tekort 4 Gevolgen van een overschot 5 Geschiedenis 6 Externe links

[bewerk] Werking

Cobalamine wordt in de maag vrijgemaakt van de omhullende eiwitten uit het voedsel door de werking van maagzuur en enzymen. Vervolgens bindt het aan r-factor, een eiwit geproduceerd door de speekselklieren, en wordt het naar de twaalfvingerige darm vervoerd. Door enzymen uit de alvleesklier wordt de verbinding met het r-factor verbroken, en bindt cobalamine met Intrinsic factor. Dit is een glycoproteïne gemaakt in de pariëtele cellen in de maagwand. Het gevormde complex wordt vervolgens opgenomen in het laatste stuk van de dunne darm door specifieke receptoren. Circa een procent kan passief worden opgenomen, zonder intrinsic factor of receptoren in de darm.

Cobalamine is nodig voor de vorming van methionine, een aminozuur dat essentieel is voor de DNA-synthese. Een tekort aan cobalamine leidt derhalve tot een probleem bij sneldelende cellen die veel DNA moeten aanmaken. Het duidelijkst is dit bij rode bloedcellen, maar ook de bekleding van de darmen, de vagina en tong kan minder goed worden aangemaakt.

Een tweede functie van cobalamine is het stimuleren van de vorming van myeline. Dit eiwit omhult de zenuwuitlopers waardoor de impulsgeleiding van de zenuw wordt versneld.

[bewerk] Voorkomen

Vitamine B12 wordt uitsluitend geproduceerd door micro-organismen. Dieren en planten kunnen geen B12 aanmaken. Dieren dekken hun behoefte door deze micro-organismen bij zich te dragen, zoals de meeste herkauwers, of door andere dieren te eten, of door producten te eten waarin zich veel micro-organismen bevinden, zoals (hun eigen) uitwerpselen. Ook in de menselijke darm komen micro-organismen voor die in symbiose met de mens B12 produceren. Deze micro-organismen bevinden zich echter in een deel van darmen waar de B12 niet meer kan worden opgenomen. Daarom zijn mensen afhankelijk van een externe bron van B12: dierlijke producten of voor veganisten: B12 pillen.

B12 wordt grotendeels opgeslagen in de lever, ook bij dieren. Lever is daarom een goede bron van B12. Toen er nog geen B12-pillen bestonden werd lever of leverextract gebruikt bij mensen met een B12-tekort.

Vitamine B12 komt in de natuur voor in zoet en zout water, in de grond en in uitwerpselen. Het kan gewonnen worden uit dierlijke producten zoals melk, melkproducten, vlees en vleeswaren, vis en eieren.

In sommige algen en wieren komt een vitamine B12-gelijkende stof voor, maar die is inactief als vitamine, als voedingsstof voor veganisten, werkt dit dus niet (zoals vroeger gedacht werd). De nep-B12 uit wieren en algen kunnen zelfs een negatieve werking hebben doordat ze de opname van echte B12 kunnen blokkeren. Ook wordt vaak gedacht dat gist of gistextracten B12 bevatten maar dat is niet het geval. Het misverstand is waarschijnlijk ontstaan doordat veel B12-pillen gemaakt zijn van gist waarin kunstmatig B12 is toegevoegd. Deze gist bevat uiteraard wel B12. Pure gist bevat van nature echter geen B12.

[bewerk] Gevolgen van een tekort

Een tekort aan vitamine B12 kent men vooral bij veganisten. Echter, na het stoppen van vitamine B12 inname kan het nog 3 jaar duren voordat een tekort zich kenbaar maakt; het lichaam kan dus enkele jaren op een goede B12-voorraad teren.

Een tekort aan vitamine B12 ontstaat ook als iemand geen intrinsic factor (een glycoproteïne) maakt. Dit is bijvoorbeeld het geval na een operatieve verwijdering van een deel van de maag. In zo'n geval zijn B12-injecties nodig om het tekort op te heffen. Ook kan het voorkomen dat het lichaam antistoffen tegen deze vitamine maakt, waardoor de opname door het lichaam wordt geremd.

Door het slikken van hooggedoseerde pillen (1000 tot 2000 microgram per dag) is het mogelijk om ook zonder intrinsic factor voldoende B12 binnen te krijgen. De opname geschiedt in dat geval via diffusie. In Nederland zijn injecties echter gebruikelijker.

Een tekort leidt uiteindelijk tot een vorm van bloedarmoede (pernicieuze anemie) en neurologische gevolgen zoals tintelingen in de vingers (paraestesie), geheugenverlies, coördinatiestoornissen (ataxie) en spierzwakte in de benen.

Pernicieuze anemie betekent letterlijk: een verderfelijke (ernstige) vorm van bloedarmoede. De ziekte "pernicieuze anemie" staat echter voor iets anders: een stofwisselingsziekte waardoor er geen intrinsieke factor wordt aangemaakt of werkzaam is, met als gevolg een B12 gebrek met als gevolg een bepaald type bloedarmoede. Een ander woord voor pernicieuze anemie is de ziekte van Addison-Biermer. Een overschot van Foliumzuur kan een tekort aan Vitamine B12 maskeren. Risicogroepen van een tekort zijn:

• Veganisten
• Personen met een maagaandoening
• Mensen met een aandoening aan de dunne darm
• Oudere mensen

[bewerk] Gevolgen van een overschot

Er zijn geen ongewenste effecten bekend bij personen die langdurig hoge doseringen gebruikten. Het lichaam reguleert de opname van vitamine B12 zelf.

[bewerk] Geschiedenis

Cobalamine is in 1926 ontdekt, het werd geïsoleerd uit lever.

[bewerk] Externe links

• Voedingscentrum over vitamine B12
• over vitamine B12 en veganisme
• Chivo.nl - Cobalamine, vitamine B12
• over de effecten van vitamine B12 tekort

Vitamine
Overzicht van alle vitamines
Overzicht van alle vitamines B | Overzicht van alle vitamines D
retinol (vitamine A) | thiamine (B1) | riboflavine (B2) | nicotinezuur (B3) | Pantotheenzuur (B5) | pyridoxine (B6) | biotine (B8) | foliumzuur (B11) | cobalamine (B12) | ascorbinezuur (C) | ergocalciferol (D2) | cholecalciferol (D3) | alfa-tocoferol (E) | fytomenadion (K1) | menaquinon (K2) | farnochinon (K3)