Ascorbinezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht. Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts

L-Ascorbinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van L-ascorbinezuur
Algemeen
Molecuulformule	C6H8O6
IUPAC	(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]- 4,5-dihydroxyfuran-3-on
Andere namen	vitamine C, E300, 2-oxo-L-threo-hexono- 1,4-lactone-2,3-enediol of (R)-3,4-dihydroxy- 5-((S)-1,2-dihydroxyethyl) furan-2(5H)-one
Molmassa	176,1256 g/mol
SMILES	C([C@@H]([C@@H]1C(=O)C(=C(O1)O)O)O)O
CAS-nummer	50-81-7
PubChem	5785
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	190-192 °C
Goed oplosbaar in	Water
Analytische methoden
Klassieke analyse	titratie met DCPIP (2,6-dichloro-fenol-indofenol)
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	vitamine, antioxidant
Essentieel ?	ja
Komt voor in	groenten en fruit (vooral citrusvruchten)
Type additief	conserveermiddel, antioxidant
E-nummer	E300
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Ascorbinezuur of vitamine C is een in water oplosbare stof die in de meeste soorten groente en fruit aanwezig is, onder andere in aardappelen, paprika en sinaasappels.

De vitamine wordt vaak als conserveermiddel toegevoegd aan levensmiddelen. Het E-nummer van ascorbinezuur is E300.

[bewerk] Ontdekking

In 1928 is deze stof door Albert Szent-Györgyi geïsoleerd uit de cortex van de bijnier. Hij kreeg daarvoor in 1937 de Nobelprijs. Als voedingssupplement wordt het in poedervorm en in tabletvorm verkocht.

[bewerk] Naamgeving

De naam ascorbinezuur is afgeleid van "A" (niet) en "Scorbus", een woord dat verbasterd is tot "scheurbuik". Ascorbinezuur is dus een zuur dat scheurbuik voorkomt. Van ascorbinezuur afgeleide zouten heten ascorbaten.

[bewerk] Functies

• Nodig bij de synthese van collageen
• Spiermetabolisme
• Versterkt de absorptie van ijzer in de darm
• Synthese hormonen

[bewerk] Werking

De mens is vrijwel de enige diersoort die zelf geen vitamine C aan kan maken. Voor de stofwisseling is een kleine hoeveelheid nodig; een dosis van 60 milligram, verspreid over de dag, wordt aanbevolen. Aangezien wij het zelf niet aan kunnen maken, moet ascorbinezuur via de voeding binnenkomen. Het dus is een zogenaamde essentiële nutriënt. Volgens de chemicus en Nobelprijswinnaar Linus Pauling zou de dagelijkse inname 2,3 tot 9,5 gram moeten bedragen. De meeste voedingsdeskundigen zijn dit niet met hem eens.

Zelfs van veel grotere hoeveelheden zijn geen belangrijke negatieve gezondheidseffecten bekend; bij orale toediening kan echter diarree of maagpijn optreden. Een overschot wordt uitgeplast. Vitamine-C tabletten in de handel bevatten normaal 50 milligram per tablet, grotere doseringen tot wel 1000 mg ascorbinezuur zijn wel verkrijgbaar, vaak als combinatie van het zuur met zouten om een zuuraanval op de maag te voorkomen. Positieve effecten van zulke grote hoeveelheden zijn echter nimmer objectief vastgesteld. Linus Pauling had een theorie dat grote hoeveelheden vitamine C per dag kanker zouden kunnen voorkomen; hijzelf gebruikte circa 11.000 milligram per dag. Mensen die grote hoeveelheden vitamine C gebruiken moeten dit bij medisch onderzoek melden, omdat het bloedbeeld er door veranderd wordt en een arts anders een verkeerde diagnose kan stellen.

[bewerk] De opname van vitamine C in het lichaam

Voor de assimilatie (optimale opname) van vitamine C zijn bioflavonoïden zoals Rutine en Hesperidine noodzakelijk, die vooral in rozebottel voorkomen. Als men alleen ascorbinezuur (pure vitamine C) als supplement neemt is er kans dat slechts een deel hiervan door het lichaam wordt opgenomen. In de betere supplementen zijn bioflavonoïden, die ook in het witte gedeelte van de sinaasappelschil voorkomen, toegevoegd zodat de opname optimaal is. Indien men geen supplementen neemt is de groene of rode paprika in verhouding de grootste bron van vitamine C onder de groenten en bij fruit is dit de Kiwi. Daarbij moet gezegd worden dat Paprika twee keer zoveel vitamine C per 100 gram bevat als Kiwi. De bekende sinaasappel bevat naar verhouding veel minder vitamine C.

[bewerk] Vitamine C als geneesmiddel?

De Amerikaanse arts Frederick R. Klenner heeft medio 20e eeuw gepropageerd vitamine C als geneesmiddel toe te passen bij vele ziekten door de dosis sterk te verhogen. Tientallen grammen vitamine C per dag toedienen door middel van injecties was geen uitzondering. Er is echter nimmer aangetoond dat hierdoor de kans op bv verkoudheden of andere virale infecties zou dalen. De onderzoeken van Klenner voldoen niet aan de toets van de moderne methodologische kritiek. (dubbelblind gerandomiseerd onderzoek met controlegroep)

[bewerk] De synthese van vitamine C

Planten en de meeste dieren zijn in staat om hun eigen vitamine C te maken met behulp van enzymen vanuit glucose. Mensen, mensapen en cavia's kunnen als gevolg van een gendefect het enzym L-gulonolactone oxidase niet maken waardoor de synthese van vitamine C niet kan plaatsvinden. Mensen zijn afhankelijk van inname van voedsel dat vitamine C bevat. Bekend is dat vooral in vroegere tijden zeelieden stierven aan scheurbuik (lat: scorbutus) ten gevolge van gebrek aan vitamine C. Nadat schepen die citroenen bij zich hadden terug kwamen zonder gevallen van scheurbuik dacht men in eerste instantie dat het zuur van de citroen scheurbuik voorkwam. Geneesheren of kwakzalvers uit die tijd gaven soms azijn tegen scheurbuik wat uiteraard niet hielp. Later kwam men er achter dat vitamine C, dat in vele soorten groenten en fruit voorkomt, scheurbuik kon voorkomen.

[bewerk] Te veel vitamine C

Te veel vitamine C is ook niet zonder gevaren: men kan maag- en darmklachten krijgen doordat de pH (zuurgraad) in het maagdarmstelsel kan veranderen door grote hoeveelheden ascorbinezuur. Daarbij kan men bij inname van grote hoeveelheden eveneens last krijgen van behoorlijke spierpijn^[bron?] en kan ascorbinezuur ook laxerend werken in hoge doseringen of zelfs leiden tot diarree. Langdurig gebruik van hoge doseringen vitamine C kan tot stenen in het urinezuur leiden. Het innemen van extra magnesium, pyridoxine(B6) en voldoende water kan dit echter weer voorkomen. ^[1]Ook kan vitamine C in de vorm van magnesium ascorbaat ingenomen worden en remt daarmee de vorming van urinezuurstenen. ^[2] Voor elke vitamine die men als supplement gebruikt is het raadzaam soms even een paar dagen tot een week per maand het gebruik te staken om overdosering te voorkomen en om te voorkomen dat het lichaam 'lui' wordt en er voor te zorgen dat het lichaam de vitamines en mineralen zelf zoveel mogelijk uit het voedsel haalt. Mensen met een verhoogd risico op nierstenen kunnen beter geen enorme hoeveelheden vitamine C nemen daar dit de kans op nierstenen zou kunnen vergroten.^[3]

[bewerk] Tekort aan Vitamine C

Een tekort aan Vitamine C veroorzaakt scheurbuik. Het veroorzaakt ook vermoeidheid en anemie. De gevoeligheid voor infecties verhoogt ook gevoelig.

[bewerk] Vitamine C en verkoudheid

Een Cochrane review van onderzoeken naar het effect van vitamine C als preventie tegen verkoudheid en ter behandeling van de symptomen van verkoudheid leverde de volgende conclusies op: Hoeveelheden tot 2 gram per dag gaven een minimale vermindering van de kans op een verkoudheid, ca 5%, wat net statistisch significant was bij 11.000 patiënten. In een subgroep die zware lichamelijk arbeid verrichte (mariniers op oefening in de sneeuw) was er wel een ook klinisch significant effect, een reductie van ca 50%.^[4]. Bij dertig onderzoeken met samen 9676 patiënten trad een geringe reductie van 8% in de duur van de verkoudheid op, bij kinderen wat meer, 13%. Dit was wederom statistisch significant.^[4] Behandeling met vitamine C nadat de eerste syptomen van verkoudheid al waren opgetreden (7 onderzoeken, meer dan 3000 verkoudheidsepisoden) gaf geen significant verschil met placebo te zien noch voor de symptomen noch voor de duur van de verkoudheid^[4]. De onderzoekers die de review deden concluderen dat "Het gebruik van megadoses vitamine C om verkoudheden te voorkomen wegens gebrek aan effect in de algemene bevolking niet gerechtvaard is", maar dat "het wel te rechtvaardigen is bij personen die kortdurende hevige inspanningen moeten leveren en/of in koude omgevingen". Voorstanders werpen dan weer tegen dat het effect pas bij nog grotere doses merkbaar zou worden; maar dan is het weer nagenoeg onmogelijk om het onderzoek dubbelblind te doen door het op gaan treden van duidelijke bijwerkingen op het maagdarmkanaal.

[bewerk] Vitamine C en kanker

Een andere Cochrane review naar het effect van verschillende anti-oxydantia (onder andere vitamine C: 4 onderzoeken van hoge kwaliteit) toonde geen effect van antioxidantia op het voorkomen van kankers van het maagdarmkanaal aan. Er waren zelfs aanwijzingen dat de mortaliteit toe zou kunnen nemen^[5].

[bewerk] Externe links

• (nl) Voedingscentrum over vitamine C
• (nl) Chivo.nl - Ascorbinezuur, vitamine C
• (en) Ascorbate Historical Reference Page
• (nl) Onderzoeken de oxidatie en de reductie van ascorbinezuur en dehydroascorbinezuur (redoxsysteem) evenals het alkalische hydrolyse van het dehydroascorbinezuur aan het diketogulonzuur Inaugurele thesis Giessen 1992
• (nl) Inname van vitamine C door de Belgische bevolking Rapport WIV/NIS

Meer afbeeldingen die bij dit onderwerp horen, zijn te vinden in de categorie Ascorbic acid van Wikimedia Commons.