Amoxicilline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts

Amoxicilline

(2S,5R,6R)-6- {[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl) ethanoyl] amino} -3,3-dimethyl- 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptaan- 2-carboxylzuur trihydraat
Farmaceutische gegevens
Metabolisatie:	Lever: <30%
Halfwaardetijd:	61,3 minuten
Uitscheiding:	Nieren
Gebruik
Geneesmiddelengroep:	Antibiotica
Subklasse:	Aminopenicillines
Merknamen:	Amoxicilline (Bexal, EG, Sandoz, Teva, Ratiopharm), Amoxypen, Bactimed, Clamoxyl, Docamoxici, Flemoxin, Hiconcil, Merck-amoxicilline, Moxitop, Novabritine. Combinatie met clavulaanzuur: Amoclane, Amoxiclav (Bexal, Sandoz, Teva), Augmentin, Clavucid, Co-amoxi-Ratiopharm, Docamoclaf, Merck-amoxiclav
Indicaties:	Bacteriële infecties
Voorschrift/recept:	Ja
Voorzorgen
Zwangerschapscat.:	A
Databanken
CAS nummer:	26787-78-0
ATC code :	J01CA04
PubChem:	175459
DrugBank:	APRD00248
Farmacotherapeutisch Kompas:	Amoxicilline
Chemische gegevens
Formule:	C₁₆H₁₉N₃O₅S
Molecuulgewicht:	365,4 g/mol
Geneeskundeportaal

Amoxicilline is een penicillinederivaat dat als breedspectrumantibioticum veel gebruikt wordt bij velerlei infecties. Amoxicilline behoort tot de geneesmiddelen die penicilline-antibiotica worden genoemd en is actief tegen zowel grampositieve als gramnegatieve bacteriën. De werkzame stof, bèta-lactam, verhindert de celwandsynthese door de bacterie, waardoor hij zich niet kan vermenigvuldigen.

Penicillinasevormende stafylokokken, pseudomonas, indol-positieve proteus, klebsiella, enterobacter en bacteroides zijn ongevoelig voor amoxicilline. De plasmaspiegel houdt evenredig tred met de gebruikte dosering. Therapeutische bloedspiegels worden bereikt in sputum, slijmvliezen, botweefsel en het oogkamerwater.

Allergische reacties kunnen optreden als gevolg van penicilloïnezuur, een inactieve metaboliet.

Sommige bacteriën maken een enzym, bèta-lactamase, dat de lactamring in de werkzame stof kan openbreken en zo het antibioticum kan afbreken. Deze bacteriën zijn resistent tegen alle bèta-lactamantibiotica. Clavulaanzuur bindt zich echter aan bèta-lactamase en schakelt zo dit enzym uit. Zo verbetert het de werking van de amoxicilline.

Artsen schrijven de combinaties voor bij onder andere: luchtweginfecties (longontsteking, acute bronchitis, middenoorontsteking, bijholte-ontsteking), huidinfecties, sinus pilonidalis (fistel), urineweginfecties, de ziekte van Lyme en hersenvliesontsteking.

Tandartsen gebruiken amoxicilline tegen agressieve vormen van parodontitis.

Amoxicilline wordt onder verschillende benamingen in de handel gebracht: Actimoxi®, Amoxil®, Amoxibiotic®, Amoxicilina®, Pamoxicillin®, Clamoxyl®. Het combinatiepreparaat amoxicilline/clavulaanzuur wordt naast merkloos onder de merknamen Amoclan, Augmentin, Clavucid en Forcid op de markt gebracht en is te verkrijgen als tabletten, oplostabletten, drank, injecties en infusen. Dierenartsen gebruiken ook de combinatie van amoxicilline met clavulaanzuur, onder andere tegen infecties met de bacterie Bordetella bronchiseptica, die kennelhoest bij honden veroorzaakt.