Tiofēns

Vikipēdijas raksts

Tiofēns
Tiofēna dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula:	C4H4S
Molmasa:	84,14 g/mol
Blīvums:	1051 kg/m3
Kušanas temperatūra:	-38°C
Viršanas temperatūra:	84°C

Tiofēns (C₄H₄S) ir aromātisks, heterociklisks organisks savienojums. Tas ir bezkrāsains, gaistošs, ūdenī nešķīstošs šķidrums ar benzolam līdzīgu smaržu.

[izmainīt šo sadaļu] Vēsture

Tiofēns pirmo reizi tika atklāts kā piemaisījums netīram benzolam.

[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana

Var iegūt kā benzola attīrīšanas produktu (tiofēns sulfurējas vieglāk nekā benzols, tādēļ, sakratot netīru benzolu kopā ar koncentrētu sērskābi, veidojas tiofēnsulfoskābe, kas šķīst sērskābes slānī. Tiofēnu no benzola var atdalīt arī ar dzīvsudraba acetāta palīdzību, jo tiofēns viegli merkurējas (reakcijas produktu pēc tam sadala ar sālsskābi). Sintētiski tiofēnu iegūst, destilējot nātrija sukcinātu ar fosfora trisulfīdu.

[izmainīt šo sadaļu] Atrašanās dabā

Tiofēna atvasinājumi ir sastopami vairāku sēnēs un augstākajos augos sastopamu bioloģiski aktīvo vielu sastāvā.

[izmainīt šo sadaļu] Īpašības

Reaģējot ar sērskābi, tiofēns veido intensīvu zilu krāsu (tā saucamā indofenīna reakcija). Tā kā tiofēns vienmēr sastopams neattīrītā no akmeņogļu darvas iegūtā benzolā, šo reakciju lieto benzola pierādīšanai. Tiofēnu ir ļoti grūti atdalīt no benzola, jo tā ķīmiskās un fizikālās īpašības ir ļoti līdzīgas (tiofēns pieder pie nebenzoīdajiem aromātiskajiem savienojumiem un tā "aromātiskais" raksturs ir vēl izteiktāks nekā furānam). Tiofēna molekulā aizvietojot sēru ar skābekli, iegūst furānu, ar slāpekli - pirolu.

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus