Indols

Vikipēdijas raksts

Indols
Indola dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula:	C8H7N
Molmasa:	117,15 g/mol
Blīvums:	1220 kg/m3
Kušanas temperatūra:	52,5°
Viršanas temperatūra:	254°C

Indols (2,3-benzpirols, C₈H₇N) ir heterociklisks slāpekli saturošs organiskais savienojums, kura molekula sastāv no kondensētiem benzola un pirola gredzeniem (indols pieder pie "aromātiskajiem" savienojumiem ar delokalizētu π elektronu sistēmu). Šķīst karstā ūdenī un kristalizējas no ūdens bezkrāsainu plāksnīšu veidā. Neattīrītam indolam piemīt ļoti nepatīkams aromāts, bet rūpīgi attīrīta indola smarža mazās koncentrācijās atgādina ziedu smaržu.

[izmainīt šo sadaļu] Vēsture

Pirmo reizi ieguvis vācu ķīmiķis Baijers no indigo 1866. gadā. No tā cēlies vielas nosaukums (latīņu: ind(icum) - indigo + ol(eum) - eļļa). Indols rodas no indigo oksidēšanās produkta - izatīna (kā starpprodukts veidojas oksindols).

[izmainīt šo sadaļu] Atrašanās dabā

Indols ietilpst dažu ēterisko eļlu (piemēram, jasmīna un apelsīnu eļļu) sastāvā. β-Metilindolu jeb skatolu satur daži augi un civetkaķu smarždziedzeru sekrēts. Skatols kopā ar indolu lielākos daudzumos atrodams fekālijās un piešķir tām raksturīgo nepatīkamo smaku. Indolu satur arī akmeņogļu darva.

Indola kondensēto gredzenu struktūra plaši sastopama dažādās dabiskās vielās, piemēram, aminoskābes triptofāna molekulas sastāvā. Indol-3-etiķskābe jeb heteroauksīns ir augu augšanas stimulators. Liela nozīme ir dažādiem indola aminoatvasinājumiem - triptamīniem, kas ir svarīgi hormoni, neiromediatori, neirotransmiteri un psihoaktīvas vielas (piemēram, serotonīns, melatonīns, psilocibīns).

[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana

Iegūst, karsējot fenilglicīn-o-karbonskābi kopā ar sārmu. Veidojas indoksils, kurš viegli reducējas līdz indolam, destilējot sārmainā vidē kopā ar cinka putekļiem.

Praktiski visās indola sintēzēs lieto aromātiskos savienojumus ar benzola gredzenu, bet slāpekli saturošo pirola pieclocekļu struktūru iegūst ciklizācijas ceļā. Piemēram, indols veidojas, iekšmolekulāri atšķeļot ūdeni no o-aminofenilacetaldehīda.

Rūpnieciski indolu iegūst no akmeņogļu darvas.

[izmainīt šo sadaļu] Īpašības

Tā kā slāpekļa atoma brīvais elektronu pāris piedalās aromātiskās sistēmas veidošanā, indolam, tāpat kā pirolam, tikpat kā nepiemīt bāziskas īpašības un tas nedod amīniem raksturīgās reakcijas. Indols gan veido pikrātu (sarkanu vielu, kas ļoti labi kristalizējas), bet dod arī nātrija un kālija sāļus (indolnātriju un indolkāliju). Indols ir mazāk jutīgs pret neorganiskām skābēm nekā pirols un sasveķojas tikai, karsējot kopā ar tām.

[izmainīt šo sadaļu] Izmantošana

Indolu lieto heteroauksīna un triptofāna sintēzēm, kā arī parfimērijā un farmaceitiskajā rūpniecībā.

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus