Furāns

Vikipēdijas raksts

Furāns
Furāna dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula:	C4H4O
Molmasa:	68,07 g/mol
Blīvums:	936 kg/m3
Kušanas temperatūra:	-85,6°C
Viršanas temperatūra:	31,4°C

Furāns (no latīņu furfur - klijas; furānu var iegūt no furfurola) (oksols, furfurāns, diviniloksīds, C₄H₄O) ir heterociklisks skābekli saturošs organisks savienojums. Tas ir bezkrāsains, gaistošs, degošs šķidrums ar hloroformam līdzīgu smaržu.

[izmainīt šo sadaļu] Atrašanās dabā

Furāna atvasinājumi plaši sastopami dabā. Piemēram, daudzi ogļhidrāti veido tautomēro formu, kuras pamatā ir skābekli saturošs pieclocekļu cikls - šādus ogļhidrātus sauc par furanozēm.

[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana

Furānu var iegūt koksnes sausās pārtvaices procesā. Laboratoriski tīru furānu iegūst no α-furānmonokarbonskābes (pirogļotskābes) vai dehidrogļotskābes, atšķeļot CO₂ bāziskā vidē vara sāļu klātienē.

[izmainīt šo sadaļu] Īpašības

Hidrogenējot furānu, var iegūt tetrahidrofurānu, ko arī lieto par šķīdinātāju. Tomēr furāns ir visai grūti reducējama viela (uz to neiedarbojas pat nātrija amalgama) un to var hidrogenēt tikai visai augstā temperatūrā katalizatoru (pallādija oksīda, niķeļa vai osmija) klātienē. Tas izskaidrojams ar to, ka furāna molekulas uzbūve ir līdzīga benzola molekulas uzbūvei, jo skābekļa atoma brīvais elektronu pāris kopā ar četru oglekļa atomu π elektroniem veido tādu pašu delokalizētu 6 π elektronu sistēmu kā benzola molekulā. Tādējādi furāna molekula pieder pie benzolam līdzīgām aromātiskām struktūrām.
Furāna molekulā skābekli var aizvietot ar sēru, iegūstot tiofēnu, vai slāpekli, iegūstot pirolu.

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus