馬尿酸

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馬尿酸

IUPAC名	Hippuric acid
別名	benzoyl glycocoll、benzoyl amidoacetic acid、N-Benzoylglycin
分子式	C₉H₉NO₃
分子量	179.18 g/mol
CAS登録番号	[495-69-2]
形状	微臭のある白色結晶
密度と相	1.371 g/cm³,
融点	191.5 °C

馬尿酸（ばにょうさん、英：Hippuric acid）は、馬などの草食動物の尿から発見された有機酸である。分子式はC₉H₉NO₃もしくはC₆H₅CONHCH₂CO₂H。なお、馬尿酸の名前はギリシア語のhippos（英：horse）とouron（英：urine）に由来する。

[編集] 歴史

1829年：ユストゥス・フォン・リービッヒにより、馬尿酸が安息香酸とは異なる物質であることが発見された。
1839年：ユストゥス・フォン・リービッヒが構造を決定。
1873年：Victor Dessaignesにより、ベンゾイルクロリドと亜鉛グリシンキレートの反応から合成された (Ann. 87, p. 325)。

[編集] 合成法

上記のベンゾイルクロリドと亜鉛グリシンキレートを反応させる方法のほか、セオドール・クルチウス(Theodor Curtius)により報告されたベンズアルデヒドを加熱しグリシンと反応させる方法(Theodor Curtius, Ber., 1884, 17, p. 1662)や、加熱したベンズアミドにモノクロロ酢酸を反応させる方法が知られている。

[編集] 物性

馬尿酸の結晶は斜方晶系に属する。
融点は191.5 ℃で、分解温度は2400 ℃。
苛性アルカリにより加水分解を受け、安息香酸とグリシンへと分解される。
亜硝酸と反応させることで、ベンゾイルグリコール酸( C₆H₅COOCH₂CO₂H )へと変換される。
ヒドラジンを用いたエチルエステル反応により、ヒプリルヒドラジン( C₆H₅CONHCH₂CONHNH₂ )が生成する。この方法は、セオドール・クルチウスによりアジ化水素酸の合成に利用された。

[編集] 体内での生成

馬尿酸は安息香酸やトルエンなどの芳香性炭化水素化合物が大量に体内へ取り込まれた際に肝臓で生成され尿中排泄される。

トルエンの場合は、トルエンが肝臓のチトクロムP450(CYP2E1)によりメチル水酸化を受けてベンジルアルコールが生成（エポキシドも5%程度生成される）→ベンジルアルコールがアルコールデヒドロゲナーゼにより酸化されて安息香酸が生成→安息香酸がグリシン抱合を受けることで馬尿酸が生成、となる。詳しくは下図を参照のこと。