チアミン

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チアミン
IUPAC名	2-[3-[(4-アミノ-2-メチル-ピリミジン-5-イル)メチル]- 4-メチル-チアゾル-5-イル]エタノール
別名	ビタミンB1
分子式	C12H17N4OS+
分子量	265.356 g/mol
CAS登録番号	[59-43-8]
融点	248-260 °C
SMILES	[Cl-].Cc1c(CCO)sc[n+]1Cc2cncnc2N

チアミン (thiamin, thiamine) はビタミンB₁ (vitamin B₁) とも呼ばれ、ビタミンの中で水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。分子式はC₁₂H₁₇N₄OSである。 サイアミン、アノイリンとも呼ばれる。日本では1910年に鈴木梅太郎がこの物質を米糠から抽出し、1912年にオリザニンと命名したことでも知られる。脚気を予防する因子として発見された。

糖質および分岐脂肪酸の代謝に用いられ、不足すると脚気や神経炎などの症状を生じる。卵、乳、豆類に多く含有される。

補酵素形はチアミン二リン酸 (TPP)。

目次 1 構造 2 生理活性 3 物性 4 多く含む食品 5 摂取時の注意 6 欠乏症 7 過剰症 8 生化学 9 生理活性 10 関連項目 11 外部リンク

[編集] 構造

2-メチル-4-アミノ-5-ヒドロキシメチルピリミジン（ピリミジン部、OPM、構造式左半分の六角形の部分）と4-アミノ-5-ヒドロキシエチルチアゾール（チアゾール部、Th、構造式右半分の五角形の部分）がメチレン基を介して結合したもの。生体内では、各組織においてチアミンピロリン酸（チアミン二リン酸）に変換される。チアミン二リン酸は、生体内において各種酵素の補酵素として働く。チアミン三リン酸は、シナプス小胞において、アセチルコリンの遊離を促進し、神経伝達に関与するといわれている。

[編集] 生理活性

血中濃度は通常68.1±32.1ng/mLで40ng/mLを切ると脚気などの欠乏症状があらわれるといわれている。リン酸基は構造式右側のヒドロキシ基（OH基）に結合する。結合するリン酸の長さにより、チアミン一リン酸 (TMP, thiamine monophosphate)、チアミン二リン酸 (TPP, thiamine pyrophosphate)、チアミン三リン酸(TTP, thiamine triphosphate) がある。

[編集] 物性

• 分子量 300.81
• 水溶性。加熱により可溶性が増す。
• アルコールに不溶。
• 無色。
• アルカリ条件下で容易に分解。
• 弱酸性条件下で安定。

CAS番号 59-43-8

[編集] 多く含む食品

• 酵母
• 肉類
• 胚芽（米ぬかなど）
• 豆類
• 全穀パン
• 牛乳
• 緑黄色野菜

日本人においては、摂取総量の半分を穀物から摂取しているといわれる。

[編集] 摂取時の注意

一日の所要量は成人男性で1.1ミリグラム、成人女性で0.8ミリグラム。加えて、摂取エネルギー1,000キロカロリーあたり0.35ミリグラム必要とされる。

基本的に、調理における損失が多く、食品中に含まれる総量のうち半分から1/3は失われていることを考慮する必要がある。水溶性なので素材をあまり水にさらさない方が良く、米を磨ぐ際は手早く少ない水量で行うのが良いとされる。あるいは、麦御飯、玄米あるいは強化米の利用もよいとされる。調理の際の煮汁、ゆで汁への流失が大きいので、これらを利用する調理法が良いとされる。

アルカリ条件下において分解が進むので、調理の際に重曹を利用するときはその点を考慮する。ニンニクに含まれるアリシンと結合し、アリチアミンとなると吸収効率が向上する。

強度の労作や、消耗性疾患の罹患により要求量がかなり上昇するので注意すること。脂質の摂取により、要求量が少し減少する。なお、体内での貯蔵量は非常に少ない。また、吸収効率が良い方ではないため、進行時の脚気など、胃腸が弱っているときには吸収しきれないこともあり、この時は高吸収率を誇るビタミンB1誘導体を摂取する必要がある。（一般にも市販されていて、アリナミンAなどが有名。）水溶性ゆえ過剰に摂取しても問題ない。

[編集] 欠乏症

• 脚気
• 代謝性アシドーシス（乳酸アシドーシス）
• ウェルニッケ脳症慢性化するとコルサコフ症候群
• 多発性神経炎、神経痛、筋肉痛、関節痛、末梢神経炎
• 浮腫
• 心臓肥大、心筋代謝異常
• ワラビ中毒
• チャステック病

慢性的に不足している条件では、神経系（脳を含む）におけるグルコース利用が困難になるため、多発性神経炎症状が出やすくなるといわれる。

[編集] 過剰症

長期間の多量投与における障害は、現在のところ知られていない。過剰に摂取されたチアミンは速やかに尿中に排泄される。

[編集] 生化学

各組織においてチアミンピロホスホキナーゼ（EC 2.7.6.2）の作用によりチアミン二リン酸に変換される。

EC 2.7.6.2 ATP + thiamine = AMP + thiamine diphosphate

チアミン二リン酸はチアミン二リン酸キナーゼ（EC 2.7.4.15）の作用によりチアミン三リン酸へと変換される。

EC 2.7.4.15 ATP + thiamine diphosphate = ADP + thiamine triphosphate

[編集] 生理活性

チアミン二リン酸は、生体内において各種酵素の補酵素として、アルデヒド基転移の運搬体として働く。

例えば、TCAサイクルの入り口にある重要な反応に関わる。TCAサイクルは、細胞において糖質を代謝し、生体内でのエネルギー貯蔵形といわれるATPを合成する経路である。ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体（EC 1.2.4.1、EC 1.8.1.4、EC 2.3.1.12三酵素の複合体）の反応に関与する。

pyruvate + CoA + NAD⁺ = CO₂ + acetyl-CoA + NADH + H⁺

EC 1.2.4.1 pyruvate + [dihydrolipoyllysine-residue acetyltransferase] lipoyllysine = [dihydrolipoyllysine-residue acetyltransferase] S-acetyldihydrolipoyllysine + CO₂

EC 1.8.1.4 protein N⁶-(dihydrolipoyl)lysine + NAD⁺ = protein N⁶-(lipoyl)lysine + NADH + H⁺

EC 2.3.1.12 CoA + enzyme N⁶-(S-acetyldihydrolipoyl)lysine = acetyl-CoA + enzyme N⁶-(dihydrolipoyl)lysine

EC 1.2.4.1の触媒する反応のうち、ピルビン酸 (CH₃COCOOH) からの二酸化炭素 (CO₂) の引き抜き（脱炭酸反応）において、補酵素として重要な働きを示す。

脂質の摂取によりチアミンの要求量が減少するが、これは、脂質のβ酸化によりアセチルCoAが合成され、上述の反応を迂回してTCAサイクルに供給されるため、結果として上述の反応の回転速度が落ちるためによる。同様に強い労作や消耗性疾患により要求量が上昇するのは、体内でのATP消費の上昇に反応してTCAサイクルの回転が早まるためによる。

ペントースリン酸経路においてもトランスケトラーゼによるNADPHや、デオキシリボース、リボースといった五炭糖の産生に関与している。

また、アルコールの分解にも関与している。抗神経炎作用が知られているが、作用機序などは不明である。

[編集] 関連項目

• 栄養学 - 栄養素
• 鈴木梅太郎

[編集] 外部リンク

• ビタミンB1解説 -「健康食品」の安全性・有効性情報 （国立健康・栄養研究所）
• ビタミンB1 -「健康食品」の安全性・有効性情報 （国立健康・栄養研究所）
• 鈴木梅太郎の論文「糠中の一有効成分に就て」

表・話・編・歴 ビタミン
脂溶性	ビタミンA - ビタミンD - ビタミンE - ビタミンK
水溶性	ビタミンB群 （B1 - B2 - B3 - B5 - B6 - B7 - B9 - B12） - ビタミンC