シトルリン

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シトルリン

IUPAC名	2-アミノ-5-(カルバモイルアミノ)ペンタン酸
分子式	C₆H₁₃N₃O₃
分子量	175.2 g/mol
CAS登録番号	[372-75-8]

シトルリン (Citrulline) はアミノ酸の一種で、尿素回路を構成する化合物のひとつ。1930年に日本でスイカの中から発見され、そのラテン語citrullusに因んで名づけられた。動物、特に哺乳類で広く存在する。化学式は C₆H₁₃N₃O₃、IUPAC命名法では 2-アミノ-5-(カルバモイルアミノ)ペンタン酸であり、分子量は 175.2 g/mol。CAS登録番号は [372-75-8] である。

ミトコンドリアでオルニチントランスカルバモイラーゼによって触媒される、オルニチンとカルバモイルリン酸の反応でリン酸と共に生成する。また、サイトソルでアスパラギン酸、ATPと反応し、オルニチンとAMP、ピロリン酸となる。この反応はアルギニノコハク酸シンテターゼによって触媒されるが、この酵素が欠けていると血中にシトルリンが蓄積し、また尿中に排出されるようになってシトルリン血症（シトルリン尿症）を発症する。

シトルリンはコドンで指定されているアミノ酸ではないため通常はタンパク質に含まれないが、タンパク質中のアルギニン残基がペプチジルアルギニンデイミナーゼによってシトルリンに変えられる。また、関節リウマチ患者の80％はシトルリンを含むタンパク質に免疫反応を示すため、診断に用いられている。