Citrullin
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | Citrullin | ||||||||
| Andere Namen |
|
||||||||
| Summenformel | C6H13N3O3 | ||||||||
| CAS-Nummer | 372-75-8 | ||||||||
| PubChem | 9750 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | BD00155 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer kristalliner Feststoff [1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 175,19 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Schmelzpunkt |
214 °C [1] |
||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Wasser: 200 g·l−1 (20 °C) [1] |
||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
|
|||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
L-(+)-Citrullin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die von Pflanzen und Tieren produziert wird.
Es ist ein Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus. Es entsteht normalerweise aus L-Ornithin und Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphatrestes durch die Ornithin-Carbamoyl-Transferase. Es reagiert dann unter Spaltung von Adenosintriphosphat weiter mit L-Aspartat (Anion der Asparaginsäure) zu L-Argininosuccinat (Enzym: Argininosuccinat-Synthetase). Aspartat entsteht dabei auch durch Transaminierung von Oxalacetat und schleust so eine der zwei für den produzierten Harnstoff benötigten Aminogruppen in den Harnstoffzyklus ein. Die andere stammt vom Carbamoylphosphat.
Citrullin ist nach der Wassermelone (Citrullus vulgaris) benannt, in der es konzentriert enthalten ist.[2]
Citrullin ist ein Homologes von L-Homocitrullin (CAS: 1190-49-4), das sich von L-Lysin durch Carbamoylierung ableitet.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b c d Herstellerangaben der Firma Acros Organics, 6. Januar 2008
- ↑ Wada, M.: Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Presssaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris Schrad.. In: Biochem. Zeit.. 224, 1930, S. 420
[Bearbeiten] Weblinks
