オイゲノール
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| オイゲノール | |
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| IUPAC名 | オイゲノール（許容慣用名） |
| 別名 | 4-アリル-2-メトキシフェノール |
| 分子式 | C10H12O2 |
| 分子量 | 164.20 g/mol |
| CAS登録番号 | [97-53-0] |
| 形状 | 無色または淡黄色液体 |
| 密度と相 | 1.066 g/cm3, 液体 |
| 融点 | −12 から −10 °C |
| 沸点 | 253 °C |
オイゲノール (eugenol) はグアイアコールにアリル基が置換した構造を持つ、フェニルプロパノイドの一種である。無色から淡黄色の油状液体で、クローブなどの精油に含まれている。水にはわずかに溶け、有機溶媒にはよく溶ける。刺激のある快い芳香を持つ。
[編集] 存在
天然にはクローブ（精油70–95%）、ピメント（精油60–90%)、ローリエ（精油50–60%）、シナモン（皮油5–10%、精油90%以上）などに含まれる。そのほかバジリコ、バナナ、ナツメグにも含有される。これらの精油から5%水酸化カリウム溶液で抽出される。
[編集] 用途
香水、香料、精油、殺菌剤や麻酔薬などの医薬品に用いられる。かつてはバニリンを合成する際の中間体であるイソオイゲノールの製造に用いられていたが、のちにバニリンはフェノールかリグナンから作られるようになった。
酸化亜鉛と混合すると酸化亜鉛ユージノール (zinc oxide eugenol, ZOE) が生成し、これは歯科で歯の再生や補綴（ほてつ）に使われる。
オイゲノールを含むメトキシフェノールの誘導体は、香料や医薬品のほか、昆虫の誘引剤、紫外線吸収剤、殺生物剤、消毒薬、さらには合成樹脂やゴムの安定化剤・抗酸化剤の製造に利用される。クローブ油は熱帯魚用の麻酔薬としても使われるようになってきている。
オイゲノールはMDMAなどのフェネチルアミン類の密造にも使用される。また、クレテック（チョウジタバコ）の活性成分はオイゲノールとニコチンである。
[編集] 毒性
過剰に摂取すると、血尿・痙攣・下痢・吐き気・意識喪失・めまい・動悸などの症状があらわれる。皮膚に触れるとアレルギー反応により皮膚炎を起こすことがある。
