ウルシオール
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ウルシオール（Urushiol）はウルシ科の植物、特にウルシ属に多く含まれている物質である。またカシューナッツの殻やマンゴーの果実の皮にも見られる。触れると皮膚に発疹を生じることがある。語源は日本語の漆である。湿潤な気候の下で樹液が酸化、重合すると粘度の高い液体となり、伝統的な漆器の製造に用いられる。
ウルシオールは融点が約200-210度の黄色の液体で、アルコールとエーテルに可溶であるが、水にはほぼ不溶である。化学的には、ウルシオールはいくつかの構造のよく似た化合物の混合物である。それぞれは15-17個の炭素からなるアルキル鎖が置換したカテコールである。アルキル鎖は飽和のものも不飽和のものもあり、ウルシオールにはこれらが混在している。混合物の割合は原料の種によって決まっている。例えば、Toxicodendron diversilobumのウルシオールにはC17の側鎖がついたカテコールが多く含まれるが、Toxicodendron radicansやToxicodendron vernixのウルシオールにはC15のものが多い。触れた場合の発疹の出方は側鎖の飽和度に依存する。飽和側鎖のウルシオールでかぶれる人の割合は半分以下だが、不飽和のウルシオールでは90%以上の人がかぶれる。
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R = (CH2)14CH3 R = (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3 R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3 R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3 R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2 他 |
