Xilene
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| Xilene | |
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| Nome IUPAC | |
| Dimetilbenzene | |
| Nomi alternativi | |
| xilene xylene xilolo dimetilbenzene |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H10 |
| Massa molecolare (u) | 106,16 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 95-47-6 (o-) 108-38-3 (m-) 106-42-3 (p-) 1330-20-7 (miscela) |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,88 (o-) 0,86 (m-, p-) |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione (K) | 248 (-25°C) (o-) 225 (-48°C) (m-) 286 (13°C) (p-) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 417 (144°C) (o-) 412 (139°C) (m-) 411 (138°C) (p-) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 305 (32°C) (o-) 300 (27°C) (m-) 300 (27°C) (p-) |
| Limiti di esplosione | 1,1 - 7% vol. |
| Temperatura di autoignizione (K) | 801 (528°C) (o-) 800 (527°C) (m-) 801 (528°C) (p-) |
| Simboli di rischio chimico
frasi R: R 10-20-21-38 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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| Progetto composti | |
Il termine xilene si riferisce a un gruppo di tre derivati dal benzene, chiamati rispettivamente con le desinenze orto-, meta- e para-. Gli isomeri o-, m- e p- specificano dove sono legati gli atomi di carbonio all'anello del benzene. Nella nomenclatura IUPAC l'isomero -o prende il nome di 1,2-dimetilbenzene, quello m- 1,3-dimetilbenzene e quello p- 1,4-dimetilbenzene.
Lo xilene è un liquido incolore avente un odore lievemente dolce, è infiammabile e nocivo. È un prodotto che si trova naturalmente nel petrolio, nel catrame e si può formare anche negli incendi boschivi. Le proprietà chimiche variano leggermente da isomero a isomero.
[modifica] Usi
Le industrie chimiche producono lo xilene dal petrolio. Lo xilene è utilizzato come solvente nella stampa, per la lavorazione delle gomme e del cuoio. il p-xilene viene usato anche nel confezionamento di alimenti, dato che viene usato per la produzione dell'acido tereftalico, un monomero utilizzato per la produzione di polimeri. Viene anche usato come agente pulente per acciai, come pesticida, come componente nelle vernici e come diluente per vernici. Lo si può anche trovare in piccole quantità nella benzina per aviogetti e nel gasolio per autotrazione. Con gli agenti ossidanti (esempio: KMnO4) il gruppo metile viene ossidato a acido carbossilico, per ossidazione di entrambi i gruppi metile verso l'acido, l'o-xilene forma l'acido ftalico mentre il p-xilene forma l'acido tereftalico. Un altro utilizzo frequente dello xilene è nell'ambito dei laboratori d'analisi che processano campioni istologici; infatti i campioni, dopo essere stati inclusi in paraffina, devono essere sparaffinati e portati fino all'acqua per poter essere colorati. Essendo la paraffina un sotto prodotto della raffinazione del petrolio, è solubile al 100% con lo xilene che viene appunto utilizzato per eliminare ogni traccia di paraffina dalle sezioni istologiche durante la fase di diafanizzazione/idratazione del campione.
[modifica] Struttura
Lo xilene è un idrocarburo, più specificamente, è un derivato del benzene, un idrocarburo aromatico. Lo xilene è simile al benzene e avendo una struttura planare, lo rende molto stabile. È solubile in alcool e etere ma insolubile in acqua. Lo xilene viene talvolta miscelato con l'etilbenzene quando viene sintetizzato per fini commerciali, che richiedono una miscela degli isomeri (o-, m-, p-). Questa miscela è incolore a temperatura ambiente. Il p-xilene forma i cristalli ad alte temperature.
[modifica] Effetti sulla salute
Lo xilene danneggia il cervello. L'esposizione ad alti livelli per corti periodi (14 giorni o meno) o lunghi periodi (più di un anno) causano mal di testa, carenza di coordinazione nei muscoli, vertigini, confusioni e cambiamenti di umore. L'esposizione da parte delle persone di livelli molto alti di xilene per corti periodi comprendono l'irritazione della pelle, degli occhi e del tratto respiratorio, difficoltà nella respirazione, danni ai polmoni, tempi di reazione della persona rallentati, perdita della memoria, dolori allo stomaco, danneggiamento del fegato e dei reni. Può causare incoscienza e talvolta anche morte (solo ad altissimi livelli di concentrazione).
Vari studi indicano che alte concentrazioni di xilene sulle persone in gravidanza aumentano il numero di aborti spontanei oppure avendo effetti ritardati su di essi. In molti casi, alte concentrazioni di questo prodotto causano un danneggiamento anche delle madri, anche se non è conosciuto che lo xilene si trasmetta dalla madre al figlio durante la gravidanza.
Una delle vie di trasmissione più comuni all'uomo è il lavaggio o la perdita delle cisterne di petrolio, che finendo nella falda acquifera la inquina di xilene.
