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Rotenone - Wikipedia

Rotenone

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

Rotenone
formula di struttura
Nome IUPAC
(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12, 12a-esaidrossi-2-isopropenil-8,9-dimetossicromeno [3,4-b]furo[2,3-h]cromen-6-one
Nomi alternativi
Derris
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C23H22O6
Massa molecolare (u) 394,4
Aspetto Polvere bianca o grigiastra o cristalli incolori
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,27
Solubilità in acqua 0,2 mg/l a 20°C
Temperatura di fusione (K) 438,15-439,15 (165-166°C)
Temperatura di ebollizione (K) 483,15-493,15 (210-220°C) a 66,66 mmHg
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K 0,107
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

Tossico. Pericoloso in ambiente.   


frasi R: R 25; 36/37/38; 50; 53
frasi S: S 2; 13; 20/21; 29; 46; 61


Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze
Progetto composti


Il rotenone è un insetticida e acaricida naturale, a largo spettro d'azione, estratto dalle radici piante tropicali della famiglia delle Leguminose (Derris elliptica, Derris involuta, Lonchocarpus utilis, Lonchocarpus urucu, ecc.).

Si presenta sotto forma di polvere cristallina o di cristalli, inodore, di colore bianco, grigiastro o incolore.

Indice

[modifica] Proprietà fitosanitarie

Sugli insetti ha un'azione simile a quella del piretro ma più energica: inibisce la respirazione cellulare inibendo il trasferimento degli elettroni nella catena di trasporto degli elettroni. Agisce prevalentemente per contatto e secondariamente per ingestione e manifesta inoltre marcate proprietà insettifughe persistenti.

[modifica] Ambiti d'impiego

Il campo d'impiego è piuttosto vasto: in Italia le autorizzazioni consentono l'impiego solo in agricoltura, in diversi comparti:orticoltura, viticoltura, frutticoltura, olivicoltura, agrumicoltura, floricoltura e ornamentali, contro un numero elevato di fitofagi appartenenti a diversi ordini di insetti (Rincoti, Lepidotteri, Ditteri, Coleotteri, Imenotteri) e contro gli Acari.

Oltre ai fini agricoli si cita il possibile impiego in alcune regioni nel settore dell'acquacoltura e nella pesca, ma questi ambiti sono vietati dalla normativa italiana. In passato esistevano anche formulati a base di rotenone per uso domestico e civile, oggi non più ammessi.

[modifica] Impatto ambientale

Il rotenone ha un forte impatto ambientale. Il suo impiego è infatti subordinato ad un'autorizzazione rilasciata dagli osservatori fitosanitari dopo averne valutato la necessità dell'impiego.

Essendo privo di selettività è dannoso all'entomofauna utile ed è fortemente tossico per i pesci, mentre è moderatamente tossico per i mammiferi. Esposto ai raggi solari si degrada in circa due settimane, ma nell'acqua persiste fino a 6 mesi.

[modifica] Tossicità

La tossicità del rotenone accertata varia secondo i test, con una LD50 di 132-1500 mg/kg nel ratto. L'Organizzazione Mondiale per la Sanità lo classifica come moderatamente pericoloso e leggermente tossico per l'uomo e i mammiferi. Il rischio di morte da avvelenamento di rotenone è infatti basso perché l'assunzione delle dosi letali provoca in genere il vomito impedendone l'assorbimento.

Sull'uomo l'avvelenamento da rotenone provoca in genere vomito, nausea, dolori addominali, tremori, convulsioni, irritazioni cutanee, alterazioni del ritmo respiratorio e del battito cardiaco. Sui ratti è stata accertata l'induzione del Morbo di Parkinson.

I formulati commerciali autorizzati in Italia sono classificati come pericolosi per l'ambiente e, secondo, la concentrazione, come nocivo o irritante.

  • chimica Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

[modifica] Collegamenti esterni


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