Rotenone
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Rotenone | |
Nome IUPAC | |
(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12, 12a-esaidrossi-2-isopropenil-8,9-dimetossicromeno [3,4-b]furo[2,3-h]cromen-6-one | |
Nomi alternativi | |
Derris | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C23H22O6 |
Massa molecolare (u) | 394,4 |
Aspetto | Polvere bianca o grigiastra o cristalli incolori |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,27 |
Solubilità in acqua | 0,2 mg/l a 20°C |
Temperatura di fusione (K) | 438,15-439,15 (165-166°C) |
Temperatura di ebollizione (K) | 483,15-493,15 (210-220°C) a 66,66 mmHg |
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 0,107 |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico
frasi R: R 25; 36/37/38; 50; 53 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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Progetto composti |
Il rotenone è un insetticida e acaricida naturale, a largo spettro d'azione, estratto dalle radici piante tropicali della famiglia delle Leguminose (Derris elliptica, Derris involuta, Lonchocarpus utilis, Lonchocarpus urucu, ecc.).
Si presenta sotto forma di polvere cristallina o di cristalli, inodore, di colore bianco, grigiastro o incolore.
Indice |
[modifica] Proprietà fitosanitarie
Sugli insetti ha un'azione simile a quella del piretro ma più energica: inibisce la respirazione cellulare inibendo il trasferimento degli elettroni nella catena di trasporto degli elettroni. Agisce prevalentemente per contatto e secondariamente per ingestione e manifesta inoltre marcate proprietà insettifughe persistenti.
[modifica] Ambiti d'impiego
Il campo d'impiego è piuttosto vasto: in Italia le autorizzazioni consentono l'impiego solo in agricoltura, in diversi comparti:orticoltura, viticoltura, frutticoltura, olivicoltura, agrumicoltura, floricoltura e ornamentali, contro un numero elevato di fitofagi appartenenti a diversi ordini di insetti (Rincoti, Lepidotteri, Ditteri, Coleotteri, Imenotteri) e contro gli Acari.
Oltre ai fini agricoli si cita il possibile impiego in alcune regioni nel settore dell'acquacoltura e nella pesca, ma questi ambiti sono vietati dalla normativa italiana. In passato esistevano anche formulati a base di rotenone per uso domestico e civile, oggi non più ammessi.
[modifica] Impatto ambientale
Il rotenone ha un forte impatto ambientale. Il suo impiego è infatti subordinato ad un'autorizzazione rilasciata dagli osservatori fitosanitari dopo averne valutato la necessità dell'impiego.
Essendo privo di selettività è dannoso all'entomofauna utile ed è fortemente tossico per i pesci, mentre è moderatamente tossico per i mammiferi. Esposto ai raggi solari si degrada in circa due settimane, ma nell'acqua persiste fino a 6 mesi.
[modifica] Tossicità
La tossicità del rotenone accertata varia secondo i test, con una LD50 di 132-1500 mg/kg nel ratto. L'Organizzazione Mondiale per la Sanità lo classifica come moderatamente pericoloso e leggermente tossico per l'uomo e i mammiferi. Il rischio di morte da avvelenamento di rotenone è infatti basso perché l'assunzione delle dosi letali provoca in genere il vomito impedendone l'assorbimento.
Sull'uomo l'avvelenamento da rotenone provoca in genere vomito, nausea, dolori addominali, tremori, convulsioni, irritazioni cutanee, alterazioni del ritmo respiratorio e del battito cardiaco. Sui ratti è stata accertata l'induzione del Morbo di Parkinson.
I formulati commerciali autorizzati in Italia sono classificati come pericolosi per l'ambiente e, secondo, la concentrazione, come nocivo o irritante.
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