Porfirina

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Struttura della porfirina. Notare i caratteristici quattro anelli pirrolici tenuti assieme da legami =CH-.

La porfirina, dal greco porphyrá (porpora), è un macrociclo eterociclico costituito da quattro subunità di pirrolo legate tramite quattro ponti =CH- posti in posizione alfa rispetto all'azoto dell'eterociclo. Possedendo un totale di 22 elettroni π delocalizzati, 18 dei quali sono impiegati in legami coniugati, la porfirina rappresenta un composto aromatico eterociclico. I derivati porfirinici, detti genericamente "porfirine" sono composti chimici dall'importante ruolo biologico.

[modifica] Porfirine e molecole correlate

Le porfirine sono in grado di coordinare facilmente diversi metalli. Ferro, magnesio, zinco, rame, nichel e cobalto sono esempi comuni di metalli rinvenuti legati ad un sistema porfirinico.

Alcune porfirine legate al ferro costituiscono l'eme; proteine contenenti gruppi eme, definite emoproteine, sono di grande interesse biochimico. Il ferro contenuto nell'emoglobina permette di legare l'ossigeno per essere poi reso disponibile a livello dei vari distretti cellulari. La mioglobina è un'altra emoproteina utilizzata per il trasporto dell'ossigeno, ma piuttosto che essere diffusa in tutto l'organismo è presente a livello significativo nel muscolo e possiede particolari proprietà. I citocromi sono altre importanti biomolecole contenenti ferro e adibite a varie funzioni legate all'utilizzo dell'ossigeno.

Dalla riduzione di una subunità di pirrolo a pirrolina si ottiene una clorina, il sistema porfirinico che lega il magnesio e che costituisce la clorofilla. Se le subunità di pirrolo ad essere ridotte sono due, si ottiene una batterioclorina, rinvenuta in alcuni batteri fotosintetici (esiste anche la forma isomera isobatterioclorina).

[modifica] Biosintesi

Biosintesi dell'eme. Notare che in giallo è indicato il mitocondrio mentre quello in bianco è il compartimento citoplasmatico.

La biosintesi viene principalmente effettuata nel fegato e nel midollo osseo all'interno del citoplasma e dei mitocondri. La prima tappa della formazione della porfirina consiste nella sintesi di acido D-amminolevulinico (dALA) a partire dalla glicina e dal succinil-CoA proveniente dal ciclo di Krebs, in un processo catalizzato dall'enzima ALA-sintetasi. Due molecole di dALA si combinano per formare il porfobilinogeno (PBG), che contiene l'anello pirrolico. Quattro molecole di porfobilinogeno subiscono deamminazione, perdendo un gruppo amminico e formando idrossimetil bilano (HMB) che viene idrolizzata a uroporfirinogeno III contenente quattro gruppi pirrolici. L'uroporfirinogeno III subisce quindi decarbossilazione formando il coproporfirinogeno III che verrà successivamente ossidato a protoporfirinogeno III che a sua volta subisce ulteriore ossidazione a protoporfirinogeno IX, che negli esseri umani rappresenta il diretto precursore dell'eme. Quest'ultimo composto viene quindi legato al ferro per formare l'eme, il cui prodotto del catabolismo sono i pigmenti biliari.

[modifica] Porfirie

Le porfirie sono una serie di malattie rare, largamente a carattere ereditario, legate alla carenza di uno specifico enzima della biosintesi della porfirina. Sono scatenate generalmente dall'assunzione di farmaci, dall'effetto di ormoni endogeni o dall'ingestione di sostanze che causano effetto tossico. Le manifestazioni cliniche possono essere di vario tipo, spiccano comunemente disturbi neurologici e cutanei.