Proline
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Général | |||||
Formule brute | NH9C5O2 | ||||
Nom IUPAC | |||||
Numéro CAS | 147-85-3 | ||||
Apparence | |||||
Propriétés chimiques | |||||
pKa | 6.30 | ||||
Propriétés physiques | |||||
Masse moléculaire | 115,13 | ||||
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
La proline est l'un des 20 acides aminés du code génétique. Ses abréviations sont Pro et P. Au sein des protéines humaines, sa fréquence est de 5,2%.
La L-proline est l'un des vingt acides aminés dont se servent les organismes vivants pour assembler les protéines. On parle ainsi d'acides aminés protéinogènes.
La proline peut agir en brisant les hélices α car elle ne peut former de liaison hydrogène (du fait de son amine secondaire) et déstabilise donc l'hélice α, ou former une bifurcation dans les feuillets β. La présence de nombreuses prolines peut être à l'origine d'une hélice à proline (c'est notamment le cas du collagène). La proline ne possède pas une fonction amine secondaire comme on pourrait le penser mais une fonction imine malgré l'absence de double liaison C-N (la chimie et la biochimie sont parfois en contradiction). La structure du cycle se referme sur la chaine latérale ce qui la rend très peu flexible, c'est pourquoi elle adopte une structue en coude béta.
[modifier] Données
- Force de van der Waals : 90
- pK1 (α-COOH) : 1,95
- pK2 (αN-H) : 10,64
La proline est un acide aminé non polaire caractérisé par un cycle pyrolidine. Il est à noter que la proline contient dans sa molécule une fonction amine secondaire cyclique.
Un autre acide aminé l'hydroxyproline dérive de la proline par hydroxylation en 4.
La proline a pour codons : CCA, CCU, CCG et CCC.
[modifier] Liens externes
- http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.15.html
- (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/prolin_en.html
Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val |
Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique |