Hydroxyproline
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L'hydroxyproline est un acide aminé dérivé de la proline, celle-ci étant alors hydroxylée. Elle fait donc comme cette dernière partie de la famille des acides aminés dérivés de la voie de biosynthèse du glutamate. Il existe en fait deux formes d'hydroxyproline: la 3-hydroxyproline et la 4-hydroxyproline.
Sommaire |
[modifier] Structure
[modifier] 3-hydroxyproline
L'hydroxylation porte sur le troisième atome de carbone (le premier étant celui de la fonction acide carboxylique)
[modifier] 4-hydroxyproline
L'hydroxylation porte sur le quatrième atome de carbone (le premier étant celui de la fonction acide carboxylique)
[modifier] Biosynthèse
L'hydroxyproline est présente dans l'alimentation. Mais, il n'existe pas d'ARNt capable d'accepter l'hydroxyproline, et donc de l'insérer dans une chaîne polypeptidique en cours de formation.
L'hydroxylation s'effectue de ce fait après que la proline ait été intégrée à la chaîne polypeptidique. Cette réaction est catalysée par une enzyme: la prolyl hydroxylase (de la famille des peptidyl hydroxylases), et en présence de O2 (l'enzyme est donc une oxygénase), d'ascorbate, de Fe2+ et d'α-cétoglutarate.
Pour chaque molécule de proline hydroxylée, une molécule d'α-cétoglutarate est décarboxylée en succinate. Au cours de cette réaction, l'un des atomes du O2 est incorporé à la proline, l'autre au succinate.
[modifier] Fonction
La présence de la forme hydroxylée de la proline permet la formation de liaisons covalentes (réaction d'aldolisation) entre différentes chaînes polypeptidiques voisines. Cela a pour conséquence de rendre la structure plus résistante. Ainsi les fibres de collagène sont très résistantes à des forces de traction dans le sens de la longueur.
En outre, la présence d'hydroxyproline protége les protéines contre la digestion par les protéases.
[modifier] Chaîne polypeptidiques contenant de l'hydroxyproline
- Le tropocollagène, chaîne polypeptidique dont l'assemblage forme le collagène.
