Progesteron
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Progesteron | ||||||||
| Andere Namen |
Pregn-4-en-3,20-dion |
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| Summenformel | C21H30O2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 57-83-0 | ||||||||
| PubChem | 5994 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00700 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | Farblose Kristalle [1] | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 314,47 g/mol | ||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Alkohol, Aceton, Dioxan, unlöslich in Wasser, wenig löslich in fetten Ölen [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 |
327 mg/kg (Maus, i.p.) [2] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Progesteron, auch Gelbkörperhormon genannt, ist ein weibliches Sexualhormon aus der Gruppe der Gestagene, welches vom Corpus luteum (Gelbkörper) in der zweiten Phase des Menstruationszyklus und, in wesentlich höheren Mengen, während der Schwangerschaft von der Plazenta gebildet wird. Geringe Progesteronmengen werden bei Frauen und Männern auch von der Nebennierenrinde synthetisiert.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Struktur
Progesteron ist ein Derivat des C21-Steroids Pregnan. Im humanen Organismus wird Progesteron aus Cholesterin synthetisiert.
[Bearbeiten] Physiologie
Progesteron wird vor allem im Corpus luteum von den Granulosazellen und in der Plazenta synthetisiert und ausgeschüttet, in geringeren Mengen auch von anderen Geweben.
Die Ausschüttung des Hormons wird durch LH stimuliert. Die Freisetzung bewirkt eine für die Nidation benötigte Modifikation des proliferierten Endometriums, besonders deren Lamina functionalis, die dadurch drüsenreich und stark durchblutet wird (dann als Dezidua bezeichnet) sowie eine Anpassung der Uterusmuskulatur an den wachsenden Embryo.
In manchen steroidproduzierenden Zellen der Gonaden fungiert das Progesteron als Ausgangsstoff für die Synthese von Androgenen und Estrogenen.
Progesteron wird zu Pregnandiol metabolisiert und nach Glucuronidierung über den Urin ausgeschieden.
[Bearbeiten] Pathophysiologie
Erhöhte Progesteronwerte ergeben sich neben der Schwangerschaft vor allem bei Eierstocktumoren und beim adrenogenitalen Syndrom (AGS). Bei Zyklusstörungen und beim sog. Hypogonadismus, einer Unterentwicklung der Eierstöcke, ist die Progesteronkonzentration erniedrigt.
[Bearbeiten] Herstellung
Progesteron wird technisch in großen Mengen durch oxidativen Abbau von Stigmasterol (im Sojabohnenöl enthalten), Solanum-Alkaloiden oder aus dem Sapogenin Diosgenin gewonnen, das aus plantagenmäßig angebauten Yamswurzelgewächsen (Dioscorea) isoliert wird.[1]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ Progesteron bei ChemIDplus
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