Probenecid
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Probenecid | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C13H19NO4S | ||||||||
| CAS-Nummer | 57-66-9 | ||||||||
| PubChem | 4911 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB01032 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | schwach bitter schmeckende Kristalle mit angenehmem Nachgeschmack [1] | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 285,36 g·mol−1 | ||||||||
| Dichte | |||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt | |||||||||
| Dampfdruck |
1,91·10−08 mmHg (25 °C) [2] |
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| pKs-Wert |
5,8 [1] |
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| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser, löslich in Chloroform und verdünnten Alkalihydroxid- und Natriumcarbonat-Lösungen [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| WGK | 3 (stark wassergefährdend) [3] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Probenecid ist ein Arzneistoff zur Behandlung der Hyperurikämie bzw. der Gicht. Es gehört zu den so genannten Urikosurika.
[Bearbeiten] Wirkmechanismus
Probenecid ist ein starker Hemmer der OA- (organische Anionen)- Sekretion in der proximalen Tubuluszelle der Niere. Es hemmt den OAT1 (organischer Anionen-Transporter Typ 1) an der basolateralen Seite der Zelle. Der OAT1 nimmt die OA- (p-Aminohippurat, Phenolrot, Urat, Penicillin, Barbiturate u.a.) aus dem Blut in die Tubuluszelle auf, im Austausch mit Dicarboxylaten wie Succinat und 2-Oxoglutarat.
Probenecid steigert die renale Ausscheidung der Harnsäure. Es hemmt die tubuläre Rückresorption der Harnsäure in der Niere und steigert dadurch ihre Ausscheidung im Urin. Auf die Bildung von Harnsäure hat Probenecid keinen Einfluss.
In der Online-Ausgabe der Zeitschrift Nature vom 1. November 2005 wurde der Substanz die Eigenschaft zugeschrieben, die Ausscheidung von Tamiflu (einem Mittel gegen Influenza A-Erkrankungen) deutlich zu verringern, so dass die gleiche antivirale Wirkung bei halber Dosierung erreicht werden könne. So könne im Falle einer Grippe-Pandemie die dann möglicherweise nicht ausreichende Versorgung mit diesem Mittel entsprechend verbessert werden. Da die Wirkung allerdings auch viele andere Medikamente betrifft, dürfte der Einsatz jedoch gerade bei Risikogruppen mit Grunderkrankungen wie Diabetes oder Zuständen nach Herzinfarkt problematisch sein. Probenecid steht als Maskierungsmittel auf der WADA-Anti-Doping-Liste.[4]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
- ↑ a b c Datenblatt für Probenecid – ChemSpider 13.04.2008
- ↑ a b c Datenblatt für Probenecid – Sigma-Aldrich 13.04.2008
- ↑ Liste der verbotenen Wirkstoffe und Methoden (DOPING-LISTE) gültig ab 1.1.2007
[Bearbeiten] Weblinks
- www.nature.com Probenecid und Vogelgrippe (auf Englisch)
- Probenecid und Tamiflu
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