Ergotamin
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Ergotamin | ||||||||
| Andere Namen |
(6aR,9R)-7-Methyl-4,6,6a,7,8,9- hexahydroindolo[4,3-fg]chinolin-9- carbonsäure ((2R,5S,10aS,10bS)-5-benzyl- 10b-hydroxy-2-methyl-3,6-dioxooctahydrooxazolo [3,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazin-2-yl)amid |
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| Summenformel | C33H35N5O5 | ||||||||
| CAS-Nummer | 113-15-5 | ||||||||
| PubChem | 8223 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00696 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 581,66 g·mol−1 | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Ergotamin ist ein Hauptalkaloid des Mutterkornpilzes. Es ist eine hochwirksame Substanz (siehe LD50), die unter anderem für Mutterkornvergiftungen (Antoniusfeuer) mitverantwortlich ist. Therapeutisch kann Ergotamin zur Akuttherapie der Migräne und des Cluster-Kopfschmerzes eingesetzt werden. Die Substanz wurde 1918 von Arthur Stoll isoliert und beschrieben.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Chemie
Chemisch stellt Ergotamin ein Kondensationsprodukt aus Lysergsäure und einem tricyclischen Tripeptid aus Alanin, Phenylalanin und Prolin dar. Die Gewinnung von Ergotamin erfolgt aus dem Mutterkornpilz, welcher zu diesem Zweck z. B. auf Roggen kultiviert wird.
[Bearbeiten] Pharmakologie
Ergotamin zeigt hohe (nanomolare und subnanomolare) Affinitäten zu α1- und α2-Adrenozeptoren, zu Dopamin-Rezeptoren und zu Serotonin-(5-HT)-Rezeptoren. An diesen Rezeptoren wirkt es als Agonist, Partialagonist oder als Antagonist.
Der LD50-Wert beträgt 3,0 mg/kg (Kaninchen, i.v.). Die Plasmahalbwertszeit ist 20-34 Stunden.
Seine Migränewirksamkeit wird mit der partialagonistischen Wirkung von Ergotamin an 5-HT1B/1D an Blutgefäßen im Zentralnervensystem begründet. Da Ergotamin aber nicht nur aus pharmakodynamischer Sicht (fehlende Selektivität), sondern auch aus pharmakokinetischer Sicht (geringe, stark schwankende Resorption, schlechte Gewebegängigkeit, relativ lange Halbwertzeit) problematisch ist, wird es als Mittel 3. Wahl zur Akuttherapie der Migräne angesehen.
Die klassische, alte Einnahmeform von Ergotamin als Tablette durch den Mund ist wegen der sehr unterschiedlichen Aufnahme in die Blutbahn in der Wirksamkeit tatsächlich sehr schwankend und führte früher häufiger zu Missbrauch. Wählt man den Zufuhrweg aber über eine Rektiole, ist die Wirksamkeit bei niedrigerer Dosis als normal - durch die rasche und nahezu vollständige Resorption im Enddarm - insgesamt sicher und gut.
[Bearbeiten] Rechtliches
Da Ergotamin als Grundstoff zur Synthese des verbotenen Halluzinogens LSD dient, wird die Abgabe in Deutschland durch das Grundstoffüberwachungsgesetz eingeschränkt.
[Bearbeiten] Weblinks
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