Citral
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
  links Geranial (Citral A), rechts Neral (Citral B) |
|||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Citral | ||||||
| Andere Namen |
3,7-Dimethylocta-2,6-dienal |
||||||
| Summenformel | C10H16O | ||||||
| CAS-Nummer | 5392-40-5 | ||||||
| PubChem | 8843 | ||||||
| Kurzbeschreibung | schwach gelbliche Flüssigkeit | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 152,24 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||
| Dichte |
0,89 g·cm–3 |
||||||
| Schmelzpunkt |
< 20 °C |
||||||
| Siedepunkt |
228 °C |
||||||
| Dampfdruck |
<1 hPa (50 °C) |
||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol |
||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
|
|||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Citral ist das Gemisch aus den Stereoisomeren Geranial (Citral A) und Neral (Citral B); Geranial ist die trans-Form, Neral die cis-Form. Geranial ist als Duftstoff u. a. in Tomaten zu geringen Anteilen als Abbauprodukt von Lycopen zu finden. Citral ist Hauptbestandteil vom Lemongrasöl.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Eigenschaften
Die CAS-Nummer des Citral lautet 5392-40-5, die des Nerals 106-26-3[1] und die des Geranials 141-27-5[2]. Die IUPAC Bezeichnung lautet 3,7-Dimethylocta-2,6-dienal. Es handelt sich um acyclische Monoterpen-Aldehyde. Citral ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit mit intensiv-frischem Zitronenduft. Das Gemisch siedet bei 228 °C, in Wasser ist es nahezu unlöslich. Citral wirkt reizend.
[Bearbeiten] Verwendung
Citral wird als Duft- und Aromastoff verwendet. Gemäß der 7. Ergänzung der EU Kosmetikrichtline 76/768/EEC muss es aufgrund allergenen Potenzials als kosmetischer Inhaltsstoff deklariert werden. Neral und Geranial lassen sich durch Dehydrierung aus Nerol und Geraniol herstellen.
Es ist Alarmpheromon der Blattschneiderameise.
[Bearbeiten] Reaktionen
Citral reagiert mit Aceton im alkalischen Milieu (zum Beispiel Bariumhydroxid) zuerst unter Wasserabgabe zum Pseudoionon. Dieses kann dann unter Anwesenheit von Säuren und höheren Temperaturen in das Isomer Ionon überführt werden.
Im alkalischen Milieu kann es auch in Ethanal und 2-Methylhept-2-en-6-on zerfallen.
