Geraniol

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Geraniol
Andere Namen	2,6-Dimethyl-trans-2,6-octadien-8-ol 3,7-Dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol Lemonol Geranylalkohol
Summenformel	C10H18O
CAS-Nummer	106-24-1
PubChem	637566
Kurzbeschreibung	Farblose oder leicht gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	15 °C
Siedepunkt	229–230 °C[1]
Dampfdruck	27 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 23-26-37
LD50	3600 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geraniol ist ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol und steht in cis-trans-Isomerie zum Nerol: Geraniol ist das trans-Isomer, Nerol das cis-Isomer.

Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Eigenschaften 3 Bedeutung 4 Quellen

[Bearbeiten] Vorkommen

Es ist Bestandteil von ätherischen Ölen und kommt unter anderem in Koriander, Lorbeer, Muskat und in der Rose vor. Geraniol ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit. Es wirkt reizend und ist Kontaktallergen.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Die Dichte des Geraniols beträgt 0,88 g·cm⁻³. Die Flüssigkeit erstarrt bei etwa 15 °C und siedet bei etwa 230 °C. In Wasser ist sie schlecht löslich. Der Flammpunkt liegt bei 76 °C.

Im sauren Milieu lässt sich Geraniol wie auch Nerol zu dem Isomer α-Terpineol cyclisieren.

[Bearbeiten] Bedeutung

Während Geraniol selbst nur ein schwaches Kontaktallergen darstellt, haben seine Autooxidationsprodukte eine wesentlich stärkere allergene Wirkung.^[4]

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ ^{a b c} Sicherheitsdatenblatt Carl-Roth
2. ↑ ^{a b c} Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
3. ↑ Sicherheitsdatenblatt Fluka
4. ↑ L. Hagvall et al. (2007): Fragrance compound geraniol forms contact allergens on air exposure. Identification and quantification of oxidation products and effect on skin sensitization. In: Chem Res Toxicol. 20(5); 807–14. PMID 17428070; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)