Alprenolol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Steckbrief
Name (INN)	Alprenolol
Wirkungsgruppe	Betablocker
Handelsnamen	Aptin®
Klassifikation
ATC-Code	C07AA01
CAS-Nummer	13655-52-2
Verschreibungspflichtig: ja

Ähnliche Arzneistoffe suchen

Fachinformation (Alprenolol)
Chemische Eigenschaften
IUPAC-Name: (±)-1-(1-Methylethylamino)-3-(2-prop-2- enylphenoxy)-propan-2-ol
Summenformel	C15H23NO2
Molare Masse	249,173 g/mol

Alprenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Betablocker und wird unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt.

[Bearbeiten] Pharmakologie, Pharmakokinetik

Alprenolol ist chemisch ähnlich aufgebaut wie das Oxprenolol und gehört ebenso wie dieses zu den nichtselektiven Betablockern, da es nicht spezifisch an den β₁-Rezeptoren bindet. Es weißt ebenso wie die Betablocker Acebutolol und Pindolol und im Gegensatz zum Metoprolol eine intrinsische sympatomimetische Aktivität (ISA) auf. Die relative Wirkstärke des Alprenolol im Vergleich zum Propranolol beträgt 0,3. Das bedingt fettlösliche Alprenolol hat ein Plasmahalbwertszeit von 2 bis 3 Stunden. Die Bioverfügbarkeit des Alprenolol ist mit 10 % eher als gering einzustufen.

[Bearbeiten] Stereochemie, unterschiedliche pharmakologische und pharmakokinetische Wirkung der Enantiomeren

Alprenolol wird als Racemat [1:1-Mischung der (R)- und der (S)-Form des Wirkstoffes] eingesetzt, obwohl der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe zunehmend die gebührende Beachtung eingeräumt wird, auch bei Alprenolol^[1]. Die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert^[2].

[Bearbeiten] Besonderheiten

Alle Betablocker mit ISA sollen häufiger zu Schlafstörungen führen, als Betablocker ohne ISA. Alprenolol weißt in hohen Dosen eine dem Chinidin ähnliche membranstabilisierende Wirkung auf. Diese Wirkung tritt ebenfalls beim Propranolol und dem Oxprenolol auf.

[Bearbeiten] Literatur

1. ↑ G. Sager, D. Sandnes, A. Bessesen und S. Jacobsen: Andrenergic ligand binding in human serum, Biochemical Pharmacology 34 (1985) 2812.
2. ↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.

• T. Karow / R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003 S.62 - S.66
• Estler: Toxikologie und Pharmakologie Schattauer 1994 ISBN 3-7945-1645-1

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!