Oxprenolol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Steckbrief
Name (INN)	Oxprenolol
Weitere Namen	(±)-Oxprenolol (RS)-Oxprenolol rac-Oxprenolol
Wirkungsgruppe	Betablocker
Handelsnamen	Trasicor®
Klassifikation
ATC-Code	C07AA02
CAS-Nummer	6452-71-7
Verschreibungspflichtig: ja

Ähnliche Arzneistoffe suchen

Fachinformation (Oxprenolol)
Chemische Eigenschaften
IUPAC-Name: *(±)-1-Propan-2-yl amino- 3-(2-prop-2-enoxy phenoxy)propan-2-ol (RS)-1-Propan-2-yl amino- 3-(2-prop-2-enoxy phenoxy)propan-2-ol rac-1-Propan-2-yl amino- 3-(2-prop-2-enoxy phenoxy)propan-2-ol
Summenformel	C15H23NO3
Molare Masse	265,348 g/mol

Oxprenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Betablocker und wird unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt.

[Bearbeiten] Pharmakologie

Oxprenolol gehört zu den nichtselektiven Betablockern, da es nicht spezifisch an den β₁-Rezeptoren bindet. Es weißt eine intrinsische sympatomimetische Aktivität (ISA) auf, ebenso wie die Betablocker Acebutolol und Pindolol. Die relative Wirkstärke des Oxprenolol im Vergleich zum Propranolol beträgt 1.

[Bearbeiten] Pharmakokinetik

Das fettlösliche Oxprenolol unterliegt einem ausgeprägtem First-Pass-Effekt, die Bioverfügbarkeit ist sehr variabel und schwankt zwischen 20 % bis 70 %. Das Oxprenolol wird in der Leber abgebaut.

[Bearbeiten] Stereochemie, unterschiedliche pharmakologische und pharmakokinetische Wirkung der Enantiomeren

Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe wird zunehmend die gebührende Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert^[1]. Insofern ist es erstaunlich, dass Oxprenolol als Racemat eingesetzt wird.

[Bearbeiten] Besonderheiten

Alle Betablocker mit ISA sollen häufiger zu Schlafstörungen führen, als Betablocker ohne ISA.

[Bearbeiten] Literatur

1. ↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.

• T. Karow / R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003 S.62 - S.66
• G. Herold: Innere Medizin 2004

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!