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Acetylcystein – Wikipedia

Acetylcystein

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Acetylcystein
Andere Namen
  • L-α-acetamido-ϐ-mercaptoproprionsäure
  • 2-Acetylamino-3-sulfanylpropansäure
  • ACC
  • N-Acetylcystein (NAC)
  • ("R")-N-Acetylcystein
Summenformel C5H9NO3S
CAS-Nummer 616-91-1
PubChem 12035
ATC-Code
Kurzbeschreibung Weißer, kristalliner Feststoff [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Expektorans, Sekretolytikum

Wirkmechanismus

Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien

Fertigpräparate
  • ACC® (D)
  • Acemuc® (D)
  • Acemucol® (CH)
  • Acetabs® (D)
  • Acetyst® (D)
  • Aeromuc® (A)
  • Fluimucil® (D)
  • Mucofluid® (CH)
  • Myxofat® (D)
  • NAC-ratiopharm® (D)
Verschreibungspflichtig: Teilweise
Eigenschaften
Molare Masse 163,20 g·mol−1
Aggregatzustand fest [1]
Schmelzpunkt

110°C [1]

Löslichkeit

200 g·l−1 (Wasser, 20°C)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

5050 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

WGK 2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetylcystein (abgekürzt ACC, auch NAC für N-Acetyl genannt) ist ein Arzneistoff, der gegen festsitzenden Auswurf, wie etwa bei einer Bronchitis, eingesetzt wird mit dem Ziel, den in den Bronchien festsitzenden Schleim zu verflüssigen, so dass dieser abgehustet werden kann. Die Wirkung soll zustande kommen durch Spaltung der Disulfidbrücken der Mucopolysaccharidfasern, aus denen das in den Bronchien gebildete Sekret besteht. Ein alternativer Wirkungsmechanismus soll auf der Fähigkeit der reaktiven SH-Gruppe von Acetylcystein beruhen, chemische Radikale zu binden und dadurch entzündungshemmend zu wirken. Seit neuem ist Acetylcystein auch als diätetisches Nahrungsergänzungsmittel in Drogerien erhältlich und fällt somit nicht mehr ausschließlich in die Apothekenpflicht.

Manche Fachleute stufen die schleimlösende Wirksamkeit als fraglich ein; die aus den 1980er Jahren stammenden Studien halten heutigen Ansprüchen an ein Studiendesign nicht stand.[2] Bei cystischer Fibrose scheinen hohe Dosen ACC jedoch eine Besserung der Verschleimung zu bewirken.[3]

Unbestritten ist hingegen der Einsatz von Acetylcystein bei akuten Paracetamol-Überdosierungen, bei denen es Leberschäden abwenden oder abschwächen kann. In diesem Fall wird ACC für 72 Stunden gegeben. Dabei ist die orale Gabe genauso wirksam wie die intravenöse und wird deshalb bevorzugt. Am effektivsten ist die Therapie, wenn sie in weniger als acht Stunden nach Paracetamolaufnahme begonnen wird. Acetylcystein stellt dem Körper Cystein zur Verfügung, welches er zur Bildung von Glutathion benötigt. Bei längerer Einnahme von ACC wird zusätzlich Vitamin C empfohlen, um Nierensteinen vorzubeugen.

Auch bei der Vorbeugung des akuten Nierenversagens bei Risikopatienten vor Röntgenverfahren mit Kontrastmitteln kommt Acetylcystein zum Einsatz. Hier werden jeweils 2 x 600 mg am Tag vor der Untersuchung und am Untersuchungstag gegeben. Die Wirksamkeit dieser Maßnahme ist umstritten. Während einige wenige Studien eine hohe Wirksamkeit der Acetylcystein-Prophylaxe fanden, zeigte sich in der Mehrzahl der Untersuchungen kein signifikanter Effekt.[4]

Der Einsatz von Acetylcystein bei HIV- und AIDS-Patienten wurde bereits in kleinen Studien untersucht. Bisher wurden keine signifikanten Auswirkungen einer ACC-Behandlung auf die Surrogatmarker des HIV-Krankheitsverlaufes wie Viruslast oder Anzahl der CD4-Zellen nachgewiesen. Eine Stellungnahme der Fachgesellschaften und eine offizielle Therapieempfehlung zu Acetylcystein existiert bisher nicht.

[Bearbeiten] Quellen

  1. a b c d e f Sicherheitsdatenblatt für N-Acetyl-L-cysteine – Sigma-Aldrich 31.12.2007
  2. Arzneiverordnung in der Praxis, Bd. 33, 3. Ausgabe, Juli 2006
  3. Tirouvanziam R. und andere: High-dose oral N-acetylcysteine, a glutathione prodrug, modulates inflammation in cystic fibrosis. Proc Natl Acad Sci U S A. 2006 Mar 21;103(12):4628-33. Epub 2006 Mar 13. PMID 16537378
  4. Fishbane, Steven: „N-Acetylcysteine in the Prevention of Contrast-Induced Nephropathy“. Clin J Am Soc Nephrol 2008; 3: s. 281-287 [Abstract] [Link frei ab Januar 2009- Artikel]

[Bearbeiten] Weblinks

Gesundheitshinweis
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