Acetona

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Acetona

Acetona^[1]

Nome IUPAC

Propanone

Outros nomes

β-ketopropane
Dimethyl ketone,

Identificadores

Número CAS

67-64-1

Número RTECS

AL31500000

SMILES

CC(=O)C

InChI

InChI=1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3

Propriedades

Fórmula molecular

CH₃COCH₃

Massa molar

58.08 g/mol

Aparência

Líquido incolor

0.79 g/cm³, líquido

−94.9 °C (178.2 K)

56.53 °C (329.4 K)

0.32 cP at 20 °C

Estrutura

Forma molecular

trigonal planar at C=O

Momento dipolar

2.91 D

Riscos associados

Classificação UE

Inflamável (F)
Irritante (Xi)

R11, R36, R66, R67

S2, S9, S16, S26

-18 °C

Temperatura
de auto-ignição

465 °C

Compostos relacionados

solventes relacionados

Água
Etanol
Isopropanol
Tolueno

Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN
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Em química, a acetona (também conhecida como dimetilcetona, 2-propanona, propan-2-ona ou simplesmente propanona) com fórmula química CH₃(CO)CH₃, é um composto sintético que também ocorre naturalmente no meio ambiente. É um líquido incolor de odor e sabor fáceis de distinguir. Evapora facilmente, é inflamável e solúvel em água.

[editar] Obtenção

Uma das formas de se obter a acetona é pela oxidação do álcool secundário 2-propanol (isopropanol), utilizando uma mistura de dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇) e ácido sulfúrico concentrado (H₂SO₄).

[editar] Usos

A acetona é utilizada como solvente em esmaltes, tintas e vernizes; na extração de óleos e na fabricação de fármacos. Possui emprego na indústria de explosivos como gelatinizante da pólvora sem fumaça (nitrocelulose) e como produto inicial de sínteses químicas, em especial na indústria farmacêutica.

Um importante uso industrial da acetone envolve sua reação como o fenol para a fabricação do bisfenol A. O bisfenol A é um importante componente de muitos polímeros tais como policarbonatos, poliuretanos e resinas de epóxi.

A acetona também é usadas extensivamente para o transporte seguro do acetileno. Recipientes contendo materiais porosos são inicialmente preenchidos com acetona seguido pelo acetileno, o qual dissolve-se na acetona. Um litro de acetona pode dissolver cerca de 250 litros de acetileno.

Acetona é freqüentemente o componente primário (ou único) na remoção de esmalte de unha. A acetona é também usada como um removedor de supercola. Ele pode ser usado para polimento e limpeza de resinas de fibra de vidro e epóxi. Ele é um forte solvente para maioria dos plásticos e fibras sintéticas.

Acetona foi usado na manufatura de cordite. Durante Primeira Guerra Mundial um novo processo de produção de acetona através fermentação foi desenvolvido por Chaim Weizmann, para ajudar o esforço de guerra Britânico.

A acetona também é usada como um agente secante, devido a facilidade com que ela combina-se com a água, e então evapora.

[editar] Efeitos fisiológicos

Pequenas quantidades de acetona são metabolicamente produzidas no corpo, principalmente da gordura. Nos humanos, engordar aumenta significativamente sua produção endógena (veja cetose). Acetona pode ser elevada em diabetes. Exposição a acetona exógena pode se tornar crônica devido a contaminação da acetona na água, alimentos (por exemplo leite), ou pelo ar (acetona é volátil). Inúmeros casos de envenenamento agudo têm sido descritos. Genericamente falando, a acetona não é um composto muito tóxico; ela pode, entretanto, agredir a mucosa da boca e pode irritar e danificar a pele. Ingestão acidental de grandes quantidades de acetona pode levar a inconsciência e morte.

Os efeitos a longo prazo da exposição a acetona são bem conhecidos de estudos de animais. Danos nos rins, figado, e nervos, aumento de malformações congénitas, e redução da capacidade de reprodução dos machos (somente) ocorrem em animais expostos a longo prazo. Não se sabe se estes mesmos efeitos seriam exibidos em humanos.

Interessantemente, acetona possui efeitos anticonvulsionantes em modelos animais da epilepsia, na ausência de toxicidade, quando administrada em concentrações milimolar (veja: Likhodii et. al., Ann Neurol. 2003;54(2):219-226). Foi hipotetizado que a dieta Cetogênica (rica em gordura, pobre em carboidratos) usadas clinicamente para controlar a resistência a droga em crianças favorece a elevação acetona no cérebro (veja Ibid, p. 219).