Chinoline
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Chinoline | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 |
|
 |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | C9H7N |
| IUPAC |
chinoline
|
| Andere namen |
1-azanaftaleen, benzo[b]pyridine
|
| Molmassa | 129,16 g/mol |
| SMILES |
c1cccc2cccnc12
|
| CAS-nummer | 91-22-5 |
| EG/EINECS/ELINCS | 202-051-6 |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
| Risico (R) en veiligheid (S) | R-zinnen: 21/22-38-41 S-zinnen: 26-36/37/39 |
| Fysische eigenschappen | |
| Aggregatietoestand | vloeibaar |
| Kleur | kleurloos |
| Dichtheid | 1.093 g/cm³ |
| Smeltpunt | -17 tot -13 °C |
| Kookpunt | 237 °C |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Chinoline is een aromatische, heterocyclische verbinding met de structuurformule C9H7N. In zuivere vorm is het kleurloze vloeistof met een sterke geur. Onder invloed van licht en tijd, wordt de stof langzaam geel en later bruin. Chinoline wordt voornamelijk gebruikt als grondstof voor de productie van andere verbindingen (bijv. kleurstoffen, agrochemicaliën).
[bewerk] Isolatie en synthese
Chinoline komt voor in steenkool en werd voor het eerst in 1934 geïsoleerd door F. Runge. Er bestaan verschillende methodes om de stof synthetisch te maken.
- Combes-chinoline-synthesis: condensatie van anilines en β-diketon.
- Conrad-Limpach-synthesis: condensatie van anilines en β-ketoesters.
- Doebner-Miller-reactie: condensatie van anilines met α,β-onverzadigde carbonylverbinding.
- Friedländer-synthese: reactie van 2-aminobenzaldehyde en acetaldehyde.
- Skraup-synthesis: reactie van ijzersulfaat, glycerol, aniline, nitrobenzeen.
- Povarov-reaction: reactie van aniline, benzaldehyde en een geactiveerd alkeen.
- Camps-chinoline-synthesis: condensatie van een o-acylaminoacetofenon met hydroxide tot een mengsel van twee isomeren.
- Niementowski-chinoline-synthese: condensatie van anthranielzuur en een keton.
