キノリン
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キノリン | |
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一般情報 | |
IUPAC名 | キノリン(許容慣用名) ベンゾ[b]ピリジン(系統名) |
別名 | 1-アザナフタレン、1-ベンズアジン |
分子式 | C9H7N |
分子量 | 129.16 g/mol |
組成式 | |
式量 | g/mol |
形状 | 無色油状 |
CAS登録番号 | [91-22-5] |
SMILES | C1(N=CC=C2)=C2C=CC=C1 |
性質 | |
密度と相 | 1.09 g/cm3, |
相対蒸気密度 | (空気 = 1) |
水への溶解度 | |
への溶解度 | |
への溶解度 | |
融点 | 15 °C |
沸点 | 238 °C |
昇華点 | °C |
pKa | |
pKb | 9.5 |
比旋光度 [α]D | |
比旋光度 [α]D | |
粘度 | |
屈折率 | 1.62683 (20℃) |
出典 |
キノリン (quinoline) は複素環式化合物に分類される、有機化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾ[b]ピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。
水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。
キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。
キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。
[編集] 存在と合成法
キノリンは、コールタールの中に発見され、そこから1834年にF. ランゲによる最初の抽出が行われた。
キノリンは以下に示す手法で合成できる。
- Combes 合成
- アニリンと 1,3-ジケトンから生じるイミンを酸で環化させる。
- Conrad-Limpach 合成
- アニリンとβ-ケトエステルを用いる。
- Doebner-Miller 反応
- アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を用いる。
- Friedländer 合成
- 2-アミノベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを用いる。
- Skraup 合成
- ニトロベンゼンと硫酸のもとに、グリセロールとアニリンに硫酸鉄(II)を作用させる[1]。詳細はスクラウプのキノリン合成を参照。
- Povarov 合成
- アニリン、ベンズアルデヒドと活性アルケンを用いる。
- Camps 合成
- o-(アシルアミノ)アセトフェノンを塩基により環化させる。
- Knorr 合成
- β-ケトアニリドから酸のもとで (1H)-キノリン-2-オンを得る。
- Gould-Jacobs 反応
- アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルとの縮合環化。
[編集] 参考文献
[編集] 関連項目
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五員環 | フラン - ベンゾフラン - イソベンゾフラン - ピロール - インドール - イソインドール - チオフェン - ベンゾチオフェン - ベンゾ(c)チオフェン - イミダゾール - ベンゾイミダゾール - プリン - ピラゾール - インダゾール - オキサゾール - ベンゾオキサゾール - イソオキサゾール - ベンゾイソオキサゾール - チアゾール - ベンゾチアゾール |
六員環 | ベンゼン - ナフタレン - アントラセン - フェナントレン - テトラセン - クリセン - トリフェニレン - テトラフェン - ピレン - ピセン - ペリレン - ピリジン - キノリン - イソキノリン - ピラジン - キノキサリン - アクリジン - ピリミジン - キナゾリン - ピリダジン - シンノリン |