Pirokatehīns

Vikipēdijas raksts

Pirokatehīns
Pirokatehīna struktūrformula Pirokatehīna molekulas modelis
Ķīmiskā formula:	С₆Н₄(ОН)₂
Molmasa:	110,1 g/mol
Blīvums:	1344 kg/m³
Kušanas temperatūra:	105°C
Viršanas temperatūra:	245,5°C

Pirokatehīns (orto-dihidroksibenzols, katehols, brenckatehīns, dinols, elkonāls, С₆Н₄(ОН)₂) pieder pie divvērtīgajiem fenoliem. Pirokatehīns ir balti adatveidīgi kristāli, kas gaisā ātri kļūst brūngani, tādēļ jāglabā tumšā noslēgtā traukā. Viegli šķīst ūdenī.

Pirokatehīnam ir 2 izomēri - rezorcīns un hidrohinons. Izomēri atšķiras ar hidroksilgrupu savstarpējo novietojumu molekulā.

[izmainīt šo sadaļu] Vēsture

Pirokatehīns pirmo reizi tika iegūts 1839. gadā no katehu akācijas (Acacia catechu) sausās destilācijas ceļā. No tā arī cēlies vielas nosaukums. Pirokatehīns karstumā veidojas no katehīniem - miecvielām līdzīgiem savienojumiem.

[izmainīt šo sadaļu] Atrašanās dabā

Pirokatehīna sērskābes esteris sastopams zirgu un citu dzīvnieku urīnā.

[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana

Iegūst, sakausējot ar sārmu o-hlorfenolu vai fenoldisulfoskābi.

[izmainīt šo sadaļu] Īpašības

Pirokatehīnam piemīt reducējošas īpašības, piemēram, tas reducē sudraba nitrāta amonjakālu šķīdumu, bet karsējot - Fēlinga šķīdumu.

Pirokatehīns veido praktiski nešķīstošu svina sāli, jo abas blakus esošās hidroksilgrupas viegli saista svina atomu. Šādā veidā pirokatehīnu var atdalīt no rezorcīna un hidrohinona.

Dzelzs (III) hlorīds pirokatehīna šķīdumu nokrāso zaļu. Pievienojot nedaudz sodas vai amonjaka, krāsa kļūst sarkana (veidojas kompleksais dzelzs sāls). Šāda tipa reakcijas ļoti raksturīgas orto-dioksisavienojumiem.

Pirokatehīnu var oksidēt par orto-benzohinonu.

[izmainīt šo sadaļu] Izmantošana

Tā kā pirokatehīns ir labs reducētājs, to izmanto fotogrāfijā kā attīstītāju. Lieto arī krāsvielu un farmaceitisko preparātu (adrenalīna) sintēzēm.

	Svarīgākie fenoli
Fenols \| Krezols \| Timols (karvakrols) \| Pirokatehīns \| Rezorcīns \| Hidrohinons \| Pirogallols \| Oksihidrohinons \| Floroglucīns \| Heksaoksibenzols \| Naftols \| Pikrīnskābe \| Stifnīnskābe