マロノニトリル
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| マロノニトリル | |
|---|---|
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| IUPAC名 | プロパンジニトリル |
| 分子式 | C3H2N2 |
| 分子量 | 66.06 g/mol |
| CAS登録番号 | [109-77-3] |
| 形状 | 無色固体 |
| 融点 | 28-30 °C [1] |
| 沸点 | 92-94 °C /8 mmHg[2] |
| SMILES | N#CCC#N |
マロノニトリル (malononitrile) とは有機化合物の一種で、マロン酸から誘導されるジニトリル。示性式は H2C(CN)2。アセトアミドに似た軽い臭いを示す。シアノ基の強い電子求引性によりメチレン基の酸性は高く、活性メチレン化合物としての性質を持ち、有機合成の中間体とされる。
[編集] 合成
シアノアセトアミドの脱水により合成する。脱水剤は、リン酸トリクロリド (POCl3)[2]、五塩化リン (PCl5)[1] を用いることができる。
- NCCH2C(=O)NH2 − H2O → H2C(CN)2
[編集] 反応
活性メチレン化合物として、塩基により容易にカルバニオン (NCCH−CN) を発生させることができる。クネーフェナーゲル縮合の基質となる。
- R-CHO + H2C(CN)2 + base → R-CH=C(CN)2
臭素によりジブロモ化したのちに銅粉で還元的に二量化させると、テトラシアノエチレン (TCNE) が得られる[3]。
- H2C(CN)2 + KBr • Br2 → KBr • [Br2C(CN)2]4
- [Br2C(CN)2]4 + Cu powder → (NC)2C=C(CN)2
[編集] 参考文献
- ^ a b Corson, B. B.; Scott, R. W.; Vose, C. E. Org. Synth., Coll. Vol. 2, p.379 (1943); Vol. 10, p.66 (1930). オンライン版
- ^ a b Surrey, A. R. Org. Synth, Coll. Vol. 3, p.535 (1955); Vol. 25, p.65 (1945). オンライン版
- ^ R. A. Carboni Org. Synth., Coll. Vol. 4, p.877 (1963); Vol. 39, p.64 (1959). オンライン版
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