マロン酸
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マロン酸 | |
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一般情報 | |
IUPAC名 | プロパン二酸(propandioic acid) |
別名 | |
分子式 | |
分子量 | 104.1 g/mol |
組成式 | |
式量 | g/mol |
形状 | 無色の固体 |
CAS登録番号 | 141-82-2 |
SMILES | |
性質 | |
密度と相 | g/cm3, |
相対蒸気密度 | (空気 = 1) |
水への溶解度 | g/100 mL ( ℃) |
への溶解度 | g/100 mL ( ℃) |
への溶解度 | g/100 mL ( ℃) |
融点 | °C |
沸点 | °C |
昇華点 | °C |
pKa | |
pKb | |
比旋光度 [α]D | |
比旋光度 [α]D | |
粘度 | |
屈折率 | |
出典 |
マロン酸(Malonic acid)は、構造式HOOC-CH2-COOHで表わされるジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。
マロンの名称はギリシア語のりんごに由来する。酢酸マロン酸経路を構成する物質のひとつ。水などの極性溶媒によく溶ける。
マロン酸は構造がコハク酸 HOOC-(CH2)2-COOHによく似ているため、生物体内のクエン酸回路においてコハク酸デヒドロゲナーゼの活性部位に(誤って)結合してしまう。そのため本来の基質であるコハク酸の代謝を阻害し(競争阻害)、細胞呼吸を妨害する。
マロン酸のジエステルは活性メチレン化合物で、塩基によってメチレンプロトンを引き抜き、簡単にカルバニオンを発生させることができるため、炭素炭素結合の形成に使用される。詳しくはアセト酢酸エステル合成を参照のこと。