Istamina
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Istamina | |
Nome IUPAC | |
4-(2-amminoetil)-1,3-diazolo | |
Nomi alternativi | |
2-(4-imidazolil)etilammina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C5H9N3 |
Massa molecolare (u) | 111,15 |
Aspetto | cristalli incolore |
Numero CAS | 51-45-6 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione (K) | 357,15 (84°C) |
Temperatura di ebollizione (K) | decompone |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico
frasi R: R 22-36/37/38-42/43 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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Progetto composti |
L'istamina (o 2-(4-imidazolil)etilammina, formula C5H9N3) è uno dei mediatori chimici dell'infiammazione e deriva dalla decarbossilazione dell'istidina ad opera della istidina decarbossilasi; condivide in questa sede numerosi effetti con la serotonina. L'istamina ha anche azioni come neurotrasmettitore.
Indice |
[modifica] Fisiologia istaminica
[modifica] Sintesi
L'istamina viene sintetizzata a partire dall'istidina ad opera di un enzima chiamato istidina-decarbossilasi.
L'istamina, come ormone tissutale, gioca un ruolo come messaggero in tanti processi: immunitari (infiammazione), neurovegetativi / organici, cardiaci.
[modifica] Ruolo nell'infiammazione
[modifica] Effetti
L'istamina provoca:
- vasocostrizione delle grandi arterie, per azione sulla muscolatura liscia (ipertensione).
- vasodilatazione delle arteriole, per apertura degli sfinteri precapillari, effetto che normalmente viene svolto localmente. Se la vasodilatazione avviene a livello sistemico si ha ipotensione.
- aumento della permeabilità dei capillari e delle venule post-capillari, attraverso diverse modificazioni delle cellule endoteliali. Così agendo permette un maggiore afflusso di leucociti nella zona traumatizzata e forse infetta.
- broncocostrizione dovuta alla contrazione delle cellule muscolari bronchiali. L'istamina è cronologicamente uno dei primi mediatori che intevengono nello sviluppo dei sintomi di un attacco di asma allergico.
[modifica] Localizzazione cellulare
È immagazzinata in vescicole citoplasmatiche che si trovano in cellule specializzate come i granulociti basofili, le piastrine, i mastociti, i primi due circolanti nel sangue, l'ultimo intersperso nel tessuto connettivo intorno ai vasi sanguiferi, nella cute e nelle mucose del canale digerente e dell'apparato respiratorio.
l'istamina è contenuta nei granuli delta delle piastrine, nei granuli dei mastociti e dei basofili. i mastociti sono cellule residenti nel tessuto connettivo che possiedono sulla superficie recettori per le IGE, immunoglobuline rilasciate nell'organismo a seguito di una reazione allergica. i recettori sulla superficie dei mastociti si legano alle IgE circolanti e tutto questo complesso si lega all'allergene (che ha scatenato la reazione). questo attacco provoca una serie di reazioni all'interno dei mastociti che provocano il rilascio finale di molte sostanze, tra cui appunto l'istamina. L'effetto dell'istamina, che accompagna la vasodilatazione, è di alterare l'equilibrio idrico tra l'acqua contenuta nel sangue e l'acqua contenuta nel tessuto connettivo: il risultato è un accumulo di acqua nel tessuto connettivo che provoca gonfiore, il quale può costituire un rischio serio se si sviluppa nella gola o nei bronchi. L'acqua in eccesso viene solitamente eliminata attraverso gli occhi e il naso nel corso dell'allergia. Una seconda esposizione all'allergene può avere effetti molto violenti perché in quel caso gli anticorpi (immunoglobuline) IgE sono già presenti sul mastocita. L'istaminasi, un enzima che neutralizza l'istamina, è contenuta nei granuli dei globuli bianchi eosinofili, che vengono richiamati da sostanze (chiamate chemiotattiche) liberate anche dagli stessi mastociti.
[modifica] Rimozione
L'istamina data la sua potente azione viene rapidamente rimossa dalla zona infiammata e viene inattivata dalla istaminasi, un enzima che si trova nei granuli degli eosinofili.
[modifica] Ruolo nella neurotrasmissione
[modifica] Vie implicate
usata dalle cellule Pathways nel nucleo tuberomammillare dell'ipotalamo posteriore, da cui partono proiezioni diffusse un tutta la corteccia. controlla lo stato di allerta,il rilascio di ormoni, il metabolismoi energetico, il comportamento sessuale, il dolore.
[modifica] Recettori
- H1 Localizzazione prevalente: Intestino, bronchi, sistema cardiovascolare, SNC. Effetti: Contrazione della muscolatura liscia, vasodilatazione,aumento della permeabilità capillare.
- H2 Localizzazione prevalente: Parete gastrica, sistema immunitario, sistema cardiovascolare. Effetti: Aumento della secrezione acida dello stomaco, vasodilatazione
- H3 Localizzazione prevalente: Autorecettori presinaptici nel SNC. Effetti: Controllo della biosintesi e del rilascio dell’istamina
[modifica] Collegamenti esterni
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