Aldeidi
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Le aldeidi sono composti organici di formula bruta CnH2nO che recano nella loro struttura il gruppo funzionale
convenzionalmente indicato con -CHO.
Il loro nome deriva da "alcol deidrogenato", che è una delle possibili modalità di preparazione. In natura vengono prodotte nei processi di fermentazione degli zuccheri.
Il gruppo C=O viene detto genericamente carbonile. L'atomo di carbonio legato all'atomo di ossigeno ha ibridazione sp2, questo fa sì che sia al centro di un triangolo grossomodo equilatero sul cui piano giacciono l'ossigeno, l'idrogeno e l'atomo direttamente legato al gruppo carbonile.
Il composto più semplice della serie è la formaldeide, o formalina, HCHO, che viene usata come mezzo di conservazione e come battericida. Per tipiche reazioni delle aldeidi, vedi la voce reazioni di aldeidi e chetoni.
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[modifica] Nomenclatura IUPAC
La nomenclatura IUPAC delle aldeidi segue regole simili a quella degli alcani, ma con le seguenti differenze:
- l'atomo di carbonio parte del gruppo -CHO si considera il primo atomo della catena principale.
- il nome che viene dato alla catena principale è simile quanto previsto per l'idrocarburo corrispondente con la perdita dell'ultima vocale e l'aggiunta del suffisso -ale
Quando il gruppo -CHO viene considerato un gruppo sostituente, prende il nome di "formil-".
[modifica] Sintesi
I metodi di laboratorio tramite i quali è possibile sintetizzare facilmente le aldeidi sono i seguenti:
Aldeidi da alcoli primari
Gli alcoli primari possono essere ossidati da parte di una varietà di agenti ossidanti. Per ottenere l'aldeide dall'alcool è necessario utilizzare reagenti ad azione più blanda rispetto al permanganato di potassio o il bicromato di potassio in quanto l'ossidazione in loro presenza porterebbe direttamente all'acido carbossilico corrispondente. Per fermarsi all'aldeide si possono utilizzare:
Reattivo di Sarett-Collins : questo reagente consiste in un complesso di anidride cromica e piridina (abbreviata con Py). In laboratorio si può sintetizzare facilmente secondo la reazione:
- CrO3 + 2Py → CrO3·2Py
- R-CH2OH + CrO3·2Py → R-CHO
L'azione di questo reagente è più blanda rispetto a quella del bicromato o del permanganato e permette di ottenere dall'alcool l'aldeide corrispondente in buone rese.
Reattivo di Corey: o piridinio clorocromato (PCC), complesso di anidride cromica, piridina e acido cloridrico. Ha le stesse caratteristiche del reattivo di Sarett-Collins.
- R-CH2OH + PCC → R-CHO
Aldeidi per riduzione di cloruri acilici
I cloruri degli acidi carbossilici possono essere ridotti ad aldeidi tramite tri-t-butossi-alluminioidruro di litio. La reazione deve essere condotta alla temperatura di circa -78 gradi.
- R-COCl + LiAlH[OC(CH3)3]3 → R-CHO
Sintesi di Mofah-Swern
La reazione tra alogenuri alchilici primari in presenza di un solvente polare aprotico come il dimetilsofossido (DMSO) in ambiente moderatamente basico (Na2CO3) porta in buone rese all'ottenimento dell'aldeide corrispondente. Il dimetilsolfossido è inoltre facilmente sintetizzabile tramite la reazione tra il dimetilsolfuro e perossido di idrogeno in ambiente basico.
- R-CH2X + DMSO → RCOH
Aldeidi dagli alchini terminali
Per effettuare questa reazione si adotta l'idroborazione degli alchini mediante borani stericamente impediti come il disiamilborano (abbreviato in Sia2BH), seguita dall'ossidazione dell'intermedio con perossido di idrogeno in ambiente basico
- HC≡CH + Sia2BH → R-COH
[modifica] Voci correlate
[modifica] Collegamenti esterni
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