Aldehyd

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi

Generel strukturformel for aldehyder, R er et organisk radikal

Et aldehyd er både betegnelsen for den organiske funktionelle gruppe bestående af en carbonylgruppe, som er bundet til et H-atom (RCHO) og til en gruppe, der enten kan være endnu et H-atom eller et organisk radikal, og kemiske forbindelser, der indeholder en sådan gruppe. De fleste sukre er aldehyder eller derivater deraf, som regel hemiacetaler eller acetaler. Det simpleste aldehyd er formaldehyd (IUPAC-navn methanal):

Indholdsfortegnelse 1 Navngivning 2 Fysiske egenskaber 3 Reaktioner 3.1 Fremstilling 3.2 Nukleophile additioner 3.3 Keto-enol tautomeriseringen 3.4 Aldolkondensationen 3.5 Andre reaktioner 3.6 Se også

[redigér] Navngivning

Aldehyder kan navngives på to måder: ved at tilføje endelsen -al til navnet på den tilsvarende alkan, alken eller alkyn; eller ved at tilføje -carbaldehyd til navnet på forbindelsen, hvor aldehydgruppen er skiftet ud med H. Et eksempel på det første er methanal, CH₂O, der er navngivet ud fra methan, CH₄, et eksempel på det andet er cyclohexancarbaldehyd, c-C₆H₁₁CHO, det er navngivet ud fra cyclohexan.

[redigér] Fysiske egenskaber

Carbonylgruppen er polær, hvilket gør at aldehyder smelter og koger højere end de tilsvarende alkaner, og at de er mere opløselige i vand.

[redigér] Reaktioner

[redigér] Fremstilling

Aldehyder fremstilles som regel på en af fire måder:

• Delvis oxidation af en primær alkohol
• Delvis reduktion af et syrederivat
• Spaltning af en alken med reduktiv ozonolyse
• Hydroformylering af en alken med CO og H₂

Ved oxidationen kræves specielle omstændigheder for at undgå oxidation til syre. Dette gøres som regel under vandfrie omstændigheder.

[redigér] Nukleophile additioner

• Aldehyd + nukleophil → tetraedrisk additionsprodukt
• Aldehyd + alkohol + katalytisk syre el. katalytisk base → hemiacetal
  • Hemiacetal + alkohol + katalytisk syre → acetal
• Aldehyd + NaBH₄ → alkohol
• Aldehyd + RMgX (Grignardreagens) → magnesiumalkoholat
  • magnesiumalkoholat + H₂O → sekundær alkohol
• Aldehyd + H₂O → hydrat
  • Denne ligevægt er som regel forskudt mod venstre, men formaldehyd og aldehyder med elektrontiltrækkende grupper (eksempelvis chloral, CCl₃CHO) findes som hydrater i vandig opløsning.

[redigér] Keto-enol tautomeriseringen

Aldehyder med et eller flere α-H'er, dvs. H-atomer på kulstofatomet ved siden af carbonylgruppen, kan tautomerisere til enoler, enten syre- eller basekatalyseret. Enoler og især de tilsvarende anioner, enolater, er nukleofile på α-C'et. α-H'et har en pK_a-værdi på 20 i simple aldehyder.

[redigér] Aldolkondensationen

• Aldehyd + base → enolat
• Aldehyd + Enolat → aldol
• Aldol → α-β-umættet aldehyd + H₂O

[redigér] Andre reaktioner

• Aldehyder oxideres nemt til carboxylsyrer, både af oxiderende stoffer som permangationen og chrom(VI)oxid, og af luftens ilt. De fleste aldehyder er derfor ikke stabile i luft, men omdannes langsomt til den tilsvarende carboxylsyre

[redigér] Se også

• Formaldehyd
• Metaldehyd