Acrilonitrile
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| Acrilonitrile | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-propenenitrile | |
| Nomi alternativi | |
| cianoetene acronitrile vinilcianuro |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H3N |
| Massa molecolare (u) | 53,06 |
| Aspetto | liquido incolore di odore acre |
| Numero CAS | 107-13-1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,81 |
| Costante di dissociazione acida a 298,15 K | 5,62 x 10-5 |
| Solubilità in acqua | 70 g/l |
| Temperatura di fusione (K) | 189,15 (-84°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 350,45 (77,3°C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 11 kPa (in solvente esano) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 272,15 (-1°C) |
| Limiti di esplosione | 3,05 - 17 % |
| Temperatura di autoignizione (K) | 754,15 (481°C) |
| Simboli di rischio chimico
frasi R: R 11-23/24/25-37/38-41-43-45-51/53 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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| Progetto composti | |
L'acrilonitrile è un composto chimico di formula CH2=CHCN. Si presenta come un liquido incolore dall'odore pungente, spesso con colorazione giallina a causa della presenza di impurità. È un importante monomero utilizzato nella sintesi di materie plastiche. La sua struttura consiste in un gruppo vinilico CH2CH- legato ad un nitrile -CN.
[modifica] Applicazioni
L'acrilonitrile è utilizzato principalmente come monomero per la produzione di polimeri sintetici, specialmente il poliacrilonitrile per fibre acriliche. È anche un componente della gomma sintetica. La dimerizzazione dell'acrilonitrile produce adiponitrile, utilizzato nella sintesi di alcuni tipi di nylon. Piccole quantità sono utilizzate come fumigante. L'acrilonitrile e alcuni suoi derivati come il 2-cloro-acrilonitrile sono dei dienofili utilizzati nella reazione di Diels-Alder.
[modifica] Sintesi
Oggi quasi tutto l'acrilonitrile si produce industrialmente mediante due processi di ossidazione del propilene: uno con miscela di aria e ammoniaca detto ammonossidazione e l'altro con ossido di azoto.
- Ammonoossidazione. Viene realizzata ad una temperatura di poco inferiore ai 500°C e pressione max. 2 atm, in presenza di complessi del molibdeno che fungono da catalizzatori. L'equazione di reazione è la seguente:
- 2 CH2=CHCH3 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 CH2=CHCN + 6 H2O
- Ossidazione con ossido di azoto. Viene condotta in un impianto simile a quello della ammonioossidazione, operando ad una temperatura compresa tra 500-530 °C e utilizzando un catalizzatore costituito da argento finemente suddiviso e depositato su gel di silice o carborundum. La reazione è schematizzata nel seguente modo:
- 4 CH2=CHCH3 + 6 NO → 4 CH2=CHCN + N2 + 6 H2O
[modifica] Note di sicurezza
L'acrilonitrile è tossico ed altamente infiammabile. Subisce polimerizzazione radicalica esplosiva. Bruciando libera acido cianidrico e ossidi di azoto. L'acrilonitrile (che si forma ad esempio nella friggitura di patatine) è sospettato di essere cancerogeno (gruppo IARC 2B).
