Acrylonitrile
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Général | |||||
Formule brute | C3H3N | ||||
Nom IUPAC | 2-propenenitrile | ||||
Numéro CAS | [107-13-1] | ||||
Code ATC | Incolore (ou jaune pâle) | ||||
Apparence | |||||
Propriétés chimiques | |||||
pKa | |||||
Propriétés physiques | |||||
Masse moléculaire | 53.1 g/mol | ||||
Température de fusion |
-84 °C(189 K) | ||||
Température de vaporisation |
77 °C (350 K) | ||||
Solubilité | 7 g/100 mL à 20 °C | ||||
Densité | 0.81 g/cm3 | ||||
Température d'auto-inflammation |
481°C | ||||
Point d'éclair | -1°C | ||||
Limites d'explosivité dans l'air |
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Pression de vapeur saturante |
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Viscosité dynamique | |||||
pKa | |||||
Thermochimie | |||||
S0gaz, 1 bar | |||||
S0liquide, 1 bar | |||||
S0solid | |||||
ΔfH0gaz | |||||
ΔfH0liquide | |||||
ΔfH0solide | |||||
Cp | |||||
Chaleur latente de fusion |
N/A | ||||
Chaleur latente de vaporisation |
N/A | ||||
Point critique | |||||
Point triple | |||||
Toxicologie | |||||
Inhalation | |||||
Peau | |||||
Yeux | |||||
Ingestion | |||||
Autres infos | Inflammable | ||||
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
L' Acrylonitrile (CH2=CH-C≡N), est un nitrile liquide hautement inflammable d'odeur âcre. Il est également connu sous le nom de Cyanoethylène, vinyl cyanide, cyanure vinylique ou propène nitrile. Le nitrile acrylique est le monomère de macromolécules constituant des fibres textiles (Orlon, Crylor). En copolymérisation avec le butadiène, il fournit des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux huiles et aux agents chimiques, et, avec le butadiène et le styrène, il forme des résines solides de hautes performances (résines ABS).
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit en outre à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.
[modifier] Obtention
Dans l'obtention de l'acrylonitrile, l'acétylène (qui avait supplanté depuis 1950 l'oxyde d'éthylène) tend à être remplacé par le propylène que l'on oxyde en présence d'ammoniac.
Il peut être obtenu par réaction entre le cyanure d'hydrogène HCN, et le méthoxyméthane(CH2)2O ou l'acétylène. La plus grande partie de l'acrylonitrile est industriellement synthétisée par la réaction entre le propène, l'ammoniac et l'oxygène, catalysée par le molybdène.
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.
[modifier] Utilisation
L'acrylonitrile CH2 = CH - CN est le monomère précurseur de polymères de synthèse comme le polyacrylonitrile, les fibres acryliques, le nylon, le caoutchouc synthétique.
Il est utilisé dans la fabrication de l'acrylonitrile butadiène styrène (ABS), dérivé important des polymères acryliques très utilisé dans les véhicules qui nécessitent un faible poids et une résistance élevée aux chocs. Ce matériau est un copolymère d’acrylonitrile, de butadiène et de styrène, d’où son nom d'ABS.